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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1013
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Niess, Rolf | de |
dc.contributor.author | Schick, Max | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-22 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:26Z | - |
dc.date.available | 2009-07-22 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:26Z | - |
dc.date.issued | 1972 | de |
dc.identifier.other | 31467070X | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42034 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1030 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1013 | - |
dc.description.abstract | Das thermische Verhalten der aus Phenolen und Isocyanaten dargestellten Carbamidsäureester (Urethane) 1a-x wird untersucht. N-Phenyl- und N-Benzoyl-carbamidsäure-phenylester lagern sich beim Erhitzen in N-substituierte Salicylamide 3 um. Die experimentellen Befunde machen einen intramolekularen Verlauf für diese der Fries-Umlagerung von Phenylestern vergleichbare Reaktion wenig wahrscheinlich. Bei der Thermolyse von N-Alkoxycarbonyl-carbamidsäure-phenylestern entstehen Benzoxazinone 6, die sich mit verd. Kalilauge unter CO2-Abspaltung nahezu quantitativ in die Salicylamide 7 überführen lassen. | de |
dc.description.abstract | The thermal behavior of carbamates 1a-x prepared from phenols and isocyanates is investigated. On heating, N-phenyl- and N-benzoylcarbamic acid phenyl esters rearrange to yield N-substituted salicylamides 3. Experimental results render an intramolecular course of this reaction, which is analogous to the Fries rearrangement of phenyl esters, rather unlikely. Thermolysis of N-(alkoxycarbonyl)carbamic acid phenyl esters affords benzoxazinones 6, which are decarboxylated with dilute KOH to give salicylamides 7 in almost quantitative yield. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Carbamidsäure | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Die Umlagerung von Carbamidsäure-phenylestern : Synthesen von 2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazinen und Salicylamiden (Aminobenzole ; 8) | de |
dc.title.alternative | The rearrangement of phenyl carbamates: syntheses of 2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines and salicylamides (Aminobenzenes ; 8) | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-01-30 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4203 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 105 (1972), S. 1926-1942. URL URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19721050617 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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