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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1024
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Gerlach, Ottmar | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-23 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:27Z | - |
dc.date.available | 2009-07-23 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:27Z | - |
dc.date.issued | 1974 | de |
dc.identifier.other | 314678301 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42177 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1041 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1024 | - |
dc.description.abstract | Cyclopropylolefine 2 reagieren mit Tetracyanäthylen (TCÄ) zu Cyclobutanen 4. Mit Aryl-sulfonylisocyanaten entstehen 1-(Arylsulfonyl)-2-azetidinone 6, die beim Erwärmen in Benzol zu Acrylamiden 7 isomerisieren. Verbindungen, die durch Umlagerung intermediär auftretender Cyclopropylmethyl-Kationen entstehen könnten, werden bei diesen Cycloadditionen nicht gefunden. Für die Reaktionen von TCÄ bzw. Sulfonylisocyanaten mit Alkyl-, Cyclopropyl- und Alkoxy-äthylenen werden relative Geschwindigkeiten angegeben. Ein Vergleich der ermittelten Reaktionsgeschwindigkeiten mit den ebenfalls untersuchten Cycloadditionen an Enoläther 8 zeigt, daß die Reaktionen der Olefine 2 von sterischen Faktoren stark beeinflußt werden. | de |
dc.description.abstract | Cyclopropylolefines 2 react with tetracyanoethylene (TCE) to give cyclobutanes 4. With arylsulfonyl isocyanates 1-(arylsulfonyl)-2-azetidinones 6 are formed which isomerize to acrylamides 7 upon heating in benzene. Compounds resulting from rearrangement of cyclo-propylmethyl cations formed intermediately have never been detected. Relative reaction rates for the addition of TCE and sulfonyl isocyanates to alkyl-, cyclopropyl-, and alkoxy- ethylenes are given. A comparison of reaction rates for the corresponding cycloadditions of TCE to cyclopropylolefines 2 and to enol ethers 8 indicates that the reactivity of the cyclopropyl compounds strongly depends upon steric factors. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Enolether , Cycloaddition | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Cycloadditionen von Tetracyanäthylen und Sulfonylisocyanaten an Cyclopropylolefine und Enoläther (Enoläther ; 11) | de |
dc.title.alternative | Cycloadditions of tetracyanoethylene and sulfonyl isocyanates to cyclopropylolefines and enol ethers (Enol ethers ; 11) | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-02-05 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4217 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 107 (1974), S. 278-298. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19741070134 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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