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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1029
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Huthmacher, Klaus | de |
dc.contributor.author | König, Gerd | de |
dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-23 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:29Z | - |
dc.date.available | 2009-07-23 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:29Z | - |
dc.date.issued | 1975 | de |
dc.identifier.other | 309008387 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42227 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1046 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1029 | - |
dc.description.abstract | Aus Alkansulfonylbromiden 1 und Silber-trifluormethansulfonat (2) entstehen Alkansulfonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 3, die mit Aromaten bereits bei Raumtemperatur ohne Friedel-Crafts-Katalysatoren Alkylarylsulfone 4 bilden. Die Reaktion erfolgt über eine Dissoziation zu Sulfonylium-Ionen A. Die Isomerenverteilung der Sulfonylierungsprodukte 4 ist vergleichbar mit der für Sulfone, die bei der Friedel-Crafts-katalysierten Umsetzung von Sulfonylhalogeniden mit Aromaten erhalten werden. Dies spricht für Sulfonylium-Ionen und nicht für Sulfonyl-Halogenid-Katalysator-Komplexe als elektrophile Reaktionspartner auch bei der katalysierten Sulfonylierung. Bei der Thermolyse zeigt die Schwefeldioxid-Abspaltung bei 3 eine deutlich stärkere Abhängigkeit vom Alkylrest als bei 1, was ebenfalls auf eine heterolytische Bindungsspaltung von 3 und Carbenium-Zwischenstufen hinweist. | de |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Elektrophile Substitution , Sulfonylierung | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Darstellung und Reaktionen von Alkansulfonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydriden | de |
dc.title.alternative | Preparation and reactions of alkanesulfonic trifluoromethanesulfonic anhydrides | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-02-05 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4222 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 108 (1975), S. 2947-2954. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19751080915 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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