Darstellung von Aryl- und Heteroaryltrimethylsilanen durch "in situ"-Grignard-Synthese

Abstract

Aryl- und Heteroarylhalogenide reagieren beim Erwärmen mit Magnesium und Chlortrimethylsilan in Hexamethylphoshorsäuretriamid in guten Ausbeuten zu Aryl- und Heteroaryltrimethylsilanen. Die Vorteile dieser in-situ-Grignard-Synthese gegenüber anderen Verfahren werden beschrieben, Anwendungsbreite und Grenzen dieser Methode bei verschieden substituierten Aromaten sowie unterschiedlichen Heterocyclen untersucht.

Aryl and heteroaryl halides react upon heating with magnesium and chlorotrimethylsilane in hexamethyl phosphoric triamide to give aryl and heteroaryl trimethylsilanes in good yields. The advantage of the in situ Grignard synthesis over other methods is demonstrated. The scope and limit of this synthesis is investigated for variously substituted aryl compounds and various hetero-cyclic systems.