Die Acylierung von 4-Pyridon

Abstract

Bei der Acylierung von 4-Pyridon (1) mit aliphatischen Carbonsäure-anhydriden und -chloriden oder freien Säuren in Gegenwart von Dicyclohexylcarbodiimid erhält man ausschließlich N-Acyl-4-pyridone (5). Auch bei der Umsetzung von 1 mit ortho-substituierten Benzoesäurederivaten sind nur N-Acylierungsprodukte 8 isolierbar. Benzoylchlorid selbst, die meta- und para-substituierten Benzoesäurederivate 7i-s, 3,5-Dinitrobenzoylchlorid sowie die 2,6-dimethyl-substituierten Benzoylchloride 7v-z ergeben dagegen ausschließlich 4-(Acyloxy)pyridine 9. Mit Phthaloylchlorid (10) reagiert 1 sowohl unter N- als auch O-Acylierung. In Lösung stellen sich schon bei Raumtemperatur Gleichgewichte zwischen den N-Acylverbindungen 2 bzw. 8 und den (Acyloxy)pyridinen 3 bzw. 9 ein. Die Gleichgewichtslage hängt hauptsächlich von der Konstitution des Acylrestes ab, wird jedoch auch von der Polarität des Lösungsmittels und der Temperatur beeinflußt.