Transacylierungen mit Acylderivaten des 4-Pyridons

Abstract

Mit N-Acyl-4-pyridonen (2a, b) sowie mit 4-(Benzoyloxy)pyridin (3a) werden in Methylenchlorid oder Chloroform aliphatische und aromatische Amine sowie Thiole glatt zu den Amiden (4 - 6) und Thioestern (7, 8) acyliert. Primäre und sekundäre Alkohole reagieren langsamer, tert-Butylalkohol nur noch mit 3a unter Basenkatalyse sowie mit den reaktiveren N-(Trihalogenacetyl)-4-pyridonen 3b, c zu den tert-Butylestern 12. N-Acetyl-4-pyridon (2a) besitzt ein deutlich höheres Acylierungspotential als N-Acetylimidazol (13a).

Aliphatic and aromatic amines as well as thiols react with N-acyl-4-pyridones (2a, b) and with 4-(benzoyloxy)pyridine (3a) in methylene chloride or chloroform to give the N-substituted amides 4 - 6 and the thiol esters 7 and 8, respectively, with very good yields. Primary and secondary alcohols react more slowly, tert-butyl alcohol only with 3a to the tert-butyl esters 12 under basic catalysis or with the much more reactive N-(trihaloacetyl)-4-pyridones 3b, c. N-Acetyl-4-pyridone (2a) possesses a much higher acylation potential than N-acetylimidazole (13a).