Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.18419/opus-1063
Authors: Effenberger, Franz
Keil, Michael
Title: Darstellung 6-substituierter 2-(Trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene und 3-substituierter Trimethylphenylsilane
Other Titles: Preparation of 6-substituted 2-(trimethylsilyl)-l,3-cyclohexadienes and 3-substituted trimethylphenylsilanes
Issue Date: 1982
metadata.ubs.publikation.typ: Zeitschriftenartikel
metadata.ubs.publikation.source: Chemische Berichte 115 (1982), S. 1113-1125. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19821150327
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42792
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1080
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1063
Abstract: Tricarbonyl[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadien]eisen (1) reagiert mit Triphenylmethyl-tetrafluoroborat unter Hydridabspaltung zu den isomeren Trimethylsilyl-substituierten Kationen-Komplexen 2 und 3 (Isomerenverhältnis 2/3 = 97.3). Nucleophile addieren an 2 in guten Ausbeuten zu den 6-substituierten Tricarbonyl[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadien]eisen-Komplexen 4, die durch oxidative Abspaltung der Tricarbonyleisen-Gruppe die Diene 5 und anschließende Aromatisierung mit DDQ die Trimethylphenylsilane 6 ergeben.
Tricarbonyl[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene]iron (1) reacts with triphenylmethyl tetrafluoroborate via hydride abstraction to the isomeric trimethylsilylated cationic complexes 2 and 3 (isomer ratio 2/3 = 97:3). Nucleophiles add to 2 in good yields to give 6-substituted tricarbonyl-[2-(trimethylsilyl)-1,3-cyclohexadiene]iron complexes 4, which give the dienes 5 by oxidative cleavage of the tricarbonyliron group. The trimethylphenylsilanes 6 result from subsequent aromatization with DDQ.
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