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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1067
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Russ, Werner | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-27 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:34Z | - |
dc.date.available | 2009-07-27 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:34Z | - |
dc.date.issued | 1982 | de |
dc.identifier.other | 311760430 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42843 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1084 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1067 | - |
dc.description.abstract | Ayrl- 3 und Alkylsulfensäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 5 sind aus Sulfenylhalogeniden 1 bzw. 4 und Silber-trifluormethansulfonate (2) in guten Ausbeuten zugänglich, wegen ihrer Zersetzlichkeit jedoch nicht in Substanz isolierbar. Aus den 1H-NMR-Spektren der gemischten Anhydride 5a, b in Dichlormethan bzw. Nitromethan ist auf eine Dissoziation in Alkylsulfenylium-Ionen, die als Addukte mit dem Lösungsmittel vorliegen, zu schließen. Die Anhydride 3 reagieren nicht mit Aromaten, addieren sich jedoch glatt an Diphenylacetylen zu Arylsulfenylvinyl-trifluormethansulfonaten 11, die unter den angewandten Bedingungen sofort und in sehr guten Ausbeuten zu Benzo[b]thiophenen 10 cyclisieren. | de |
dc.description.abstract | Sulfenyl halogenides 1 and 4 react with silver trifluoromethanesulfonate (2) to give aryl 3 and alkylsulfenic trifluoromethanesulfonic anhydrides 5, resp., in good yields; 3 and 5 could not be isolated because of their instability. 1H NMR spectroscopic data to 5a, b, each in dichloromethane and nitromethane, resp., are indicative of a dissoziation to adducts of alkylsulfenylium ions and the solvent. Whereas 3 do not react with aromatic compounds, addition products with diphenylacetylene, arylsulfenylvinyl trifluoromethanesulfonates 11, are formed smoothly, which under the reaction conditions immediately cyclize to give benzo[b]thiophenes 10 in excellent yields. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Anhydride , Sulfonylierung , Elektrophile Substitution | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Darstellung und Reaktionen von Sulfensäure-trifluormethansulfonsäure-anhydriden | de |
dc.title.alternative | Synthesis and reactions of sulfenic trifluoromethanesulfonic anhydrides | en |
dc.type | article | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4284 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 115 (1982), S. 3719-3736. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19821151205 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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