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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1069
Autor(en): | Effenberger, Franz Epple, Gerhard Eberhard, Joachim K. Bühler, Ulrich Sohn, Erich |
Titel: | Carbonsäure trifluormethansulfonsäure- und -methansulfonsäure-anhydride, Darstellung und Dissoziationstendenz |
Sonstige Titel: | Carboxylic trifluoromethanesulfonic and methanesulfonic anhydrides, synthesis and dissociation tendency |
Erscheinungsdatum: | 1983 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 116 (1983), S. 1183-1194. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19831160330 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42921 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1086 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1069 |
Zusammenfassung: | Carbonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 3 und -methansulfonsäure-anhydride 7 sind aus den entsprechenden Carbonsäurechloriden 1 mit Silber-trifluormethansulfonat (2) bzw. Silber-methansulfonat (6) in guten Ausbeuten zugänglich; die Anhydride 3 können auch aus den Chloriden 1 mit Trifluormethansulfonsäure (4) hergestellt werden. Die schon in 1,2-Dichlorethan zu beobachtende Dissoziation der Anhydride 3 in Abhängigkeit von elektronischen und sterischen Faktoren wurde quantitativ bestimmt. Die Dissoziationskonstanten der 4-substituierten 2,6-Dimethylbenzoesäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 3k-o korrelieren zufriedenstellend mit den σp+-Werten. Carbonyl chlorides 1 react with silver trifluoromethanesulfonate (2) and silver methanesulfonate (6) to give carboxylic trifluoromethanesulfonic anhydrides 3 and carboxylic methanesulfonic anhydrides 7, resp., in good yields; the anhydrides 3 may by synthesized from chlorides 1 and trifluoromethanesulfonic acid (4), too. Dissoziation of 3, even in 1,2-dichloroethane - depending on electronic and steric factors, was determined quantitatively. The dissoziation constants of 4-substituted 2,6-dimethylbenzoic trifluoromethanesulfonic anhydrides 3k-o correlate with the σp+-values satisfactorily. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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