Carbonsäure-trifluormethansulfonsäureanhydride als hochwirksame Acylierungsmittel - Perfluoralkansulfonsäure-katalysierte Aromatenacylierungen

Abstract

Aren- und Alkancarbonsäure-trifluormethansulfonsäure-anhydride 2 bzw. 5 sind starke Acylierungsagentien, die auch mit wenig reaktiven Aromaten, ohne Zusatz von Friedel-Crafts-Katalysatoren, Arylketone 3 bzw. 6 ergeben. Eine mit guten Ausbeuten verlaufende Aromatenacylierung mit Carbonsäurechloriden und katalytischen Mengen Perfluoralkansulfonsäure wird beschrieben. Die katalytische Wirksamkeit anderer starker Brønsted-Säuren unter vergleichbaren Bedingungen ist wesentlich schwächer.

Arene- and alkanecarboxylic trifluoromethanesulfonic anhydrides 2 and 5 are highly effective acylation agents, which react without Friedel-Crafts catalysts even with deactivated aromatics to yield aryl ketones 3 and 6, respectively. Acylation of arenes with carbonyl chlorides 4 and catalytic amounts of perfluoroalkanesulfonic acid gives ketones 3 and 6, resp., in good yields. Under similar conditions other strong Brønsted acids show a considerably smaller degree of catalytic effect.