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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1073
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Steinbach, Adalbert | de |
dc.contributor.author | Epple, Gerhard | de |
dc.contributor.author | Hanauer, Johann | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-29 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:35Z | - |
dc.date.available | 2009-07-29 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:35Z | - |
dc.date.issued | 1983 | de |
dc.identifier.other | 310524822 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42967 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1090 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1073 | - |
dc.description.abstract | In inerten Lösungsmitteln bilden 4-Brom-N,N-dialkylaniline 1 mit Brom schwerlösliche, isolierbare 1:1-Additionsverbindungen 2 bzw. 3. Durch vergleichende IR- und UV-spektroskopische Untersuchungen werden die Addukte 2 strukturell als CT-Komplexe (π-Komplexe), die Addukte 3 als N-Bromanilinium-bromide gesichert. Die Addukte 2 reagieren in polaren Lösungsmitteln (Dimethylformamid, Essigsäure, Methanol) zu Substitutions- 6 und Entalkylierungsprodukten 7, in Aceton entsteht aus 2a als Hauptprodukt N,N,N',N'-Tetramethylbenzidin (9). Radikalkationen 10 werden für Folgereaktionen als entscheidende Zwischenstufen postuliert. Die Abspaltungstendenz der Alkylgruppen nimmt in der Reihenfolge Isopropyl > Ethyl > Methyl ab. Die N-Bromverbindungen 3 ergeben unter gleichen Bedingungen überwiegend Ausgangsaniline 1 und nur einen geringen Anteil an Substitutionsprodukten 6; Entalkylierung und Benzidinbildung werden nicht beobachtet. | de |
dc.description.abstract | 4-Bromo-N,N-dialkylanilines 1 react with bromine in inert solvents to give the 1:1 addition compounds 2 or 3. IR and UV investigations established the structure of the isolated products to be CT complexes (π complexes) for 2 and N-bromoanilinium bromides for 3. The adducts 2 react to yield substitution products 6 and dealkylation products 7 in polar solvents (dimethylformamide, acetic acid, methanol), whereas the main product from 2a by reaction in actone is N,N,N',N'-tetramethylbenzidine (9). Radical cations 10 are postulated to be the determining intermediates for these reactions. The tendency of the alkyl groups to be cleaved off decreases in the order isopropyl > ethyl > methyl. Under analogous conditions the N-bromo compounds 3 give predominantly the anilines 1 and only small amounts of substitution products 6, dealkylation and reaction to benzidines were not observed. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Anilin , Additionsverbindungen | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Brom-Additionsprodukte von N,N-Dialkylanilinen - Darstellung und Reaktionen (Aminobenzole ; 17) | de |
dc.title.alternative | Addition products of N,N-dialkylanilines and bromine - synthesis and reactions (Aminobenzenes ; 17) | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2009-09-09 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4296 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 116 (1983), S. 3539-3551. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19831161103 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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