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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1076
Autor(en): | Effenberger, Franz Schönwälder, Karl-Heinz |
Titel: | Die Acylierung von Ketonenolethern mit Malonyldichlorid - eine neue Synthese von Phloroglucinen (Enolether ; 14) |
Sonstige Titel: | Acylation of keto enol ethers with malonyl dichloride - a new synthesis of phloroglucinols (Enol ethers ; 14) |
Erscheinungsdatum: | 1984 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 117 (1984), S. 3270-3279. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19841171112 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42994 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1093 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1076 |
Zusammenfassung: | Ketonenolether 1 reagieren mit Malonyldichlorid (2a) in sehr guten Ausbeuten zu Phloroglucinen 4 bzw. 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen 5. Letztere lassen sich auf einfache Weise in Phloroglucine überführen, womit die Umsetzung von 1 mit 2a einen neuen, einfachen Zugang zu Phloroglucinen darstellt. Der Reaktionsablauf wird über die Bildung eines Chlorcarbonylketens 8 und dessen Reaktion mit 1 gedeutet. Das Produktverhältnis 4:5 läßt sich über Substituenteneffekte im Enolether plausibel deuten. Phloroglucinols 4 and/or 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 5 are formed from keto enol ethers 1 and malonyl dichloride (2a) in high yields. Since the pyranones 5 can be smoothly converted into phloroglucinols, the reaction of 1 with 2a represents a new, facile synthetic route to phloroglucinols. The reaction proceeds via formation of a chloro carbonyl ketene 8 and its subsequent reaction with 1. The product ratio 4:5 is rationalized in terms of substituent effects in the enol ether substrate. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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