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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1080
| Autor(en): | Effenberger, Franz Ziegler, Thomas Schönwälder, Karl-Heinz |
| Titel: | Synthese von 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen (Enolether ; 16) |
| Sonstige Titel: | Synthesis of 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones (Enol ethers ; 16) |
| Erscheinungsdatum: | 1985 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Chemische Berichte 118 (1985), S. 741-752. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19851180233 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43137 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1097 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1080 |
| Zusammenfassung: | Enolether 1 werden mit Malonyldichloriden 2 zu Pentansäurederivaten 3 acyliert, deren Cyclisierung mit konz. Schwefelsäure/10% SO3 zu in 6-Stellung unsubstituierten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen 4 führt. Die Bildung von Pyryliumsalzen ist entscheidend für die Vermeidung von Nebenreaktionen. Spektroskopische Untersuchungen beweisen das Vorliegen der Verbindungen 4 in der angegebenen α-Pyranon-Struktur B. Enol ethers 1 are acylated by malonyl dichlorides 2 to yield pentanoic acid derivatives 3; cyclisation of 3 with conc. sulfuric acid/10% SO3 results in the formation of 6-unsubstituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones 4. The formation of pyrylium salts is decisive for the avoidance of side reactions. Spectroscopic investigations establish the structure of the compounds 4 as α-pyran-ones B. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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