Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen:
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1090
Langanzeige der Metadaten
DC Element | Wert | Sprache |
---|---|---|
dc.contributor.author | Burkard, Ulrike | de |
dc.contributor.author | Walther, Ingrid | de |
dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-30 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:37Z | - |
dc.date.available | 2009-07-30 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:37Z | - |
dc.date.issued | 1986 | de |
dc.identifier.other | 310878705 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43269 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1107 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1090 | - |
dc.description.abstract | Alkyldesilylierung von N-Trimethylsilyl-5-oxoprolinestern 2 mit 6- bzw. 2-Halogenhexansäureestern 3 bzw. 5 führt in Gegenwart von KF und [18]Krone-6 zu den entsprechenden N-Alkyl-5-oxoprolinestern 4 bzw. 6. Kompetitive Umsetzungen von 2a mit 3 bzw. 5 sowie mit den 2,6-Dihalogenhexansäureestern 7, 8 zeigen eindeutig die höhere Reaktivität der 2-gegenüber den 6-Halogenverbindungen. Alkylierung von 2a mit 6-Brom-2-phthalimidohexansäure-methylester (11) ergibt nach Abspaltung der Phthaloylschutzgruppe und saurer Hydrolyse ein Diastereomerengemisch aus Pyrosaccharopin (13) und Allosaccharopin (14a). - Ausgehend von den enantiomerenreinen 2-Hydroxyglutarsäureestern (2R)-15b und (2S)-15b können über die Triflate 18 durch Umsetzung mit dem Nα-geschützten Lysinester (S)-16b die Ester 14b bzw. 17b hergestellt werden, die nach saurer Hydrolyse enantiomerenreines D-Allosaccharopin [(2R,5'S)-14a] bzw. L-Saccharopin [2S,5'S)-14a] ergeben. | de |
dc.description.abstract | N-Alkyl-5-oxoproline esters 4 or 6 are obtained by alkyl desilylation of N-trimethylsilyl-5-oxoproline esters 2 with 6- or 2-halohexanoates 3, 5 in the presence of KF and [18]crown-6. The higher reactivity of the 2-halo compounds 5 is established from competitive reactions of 2a with 3, 5 or the 2,6-dihalohexanoates 7, 8. Alkylation of 2a with methyl 6-bromo-2-phthalimidohexanoate (11), followed by removal of the phthaloyl group and hydrolysis, yields a mixture of the diastereomers pyrosaccharopine (13) and allosaccharopine (14a). - The optically pure hydroxyglutarates (2R)-15b and (2S)-15b are transformed into the respective triflates 18. These are treated with the Nα-protected lysine ester (S)-16b to give the esters 14b and 17b, which upon acid hydrolysis afford enantiomerically pure D-allosaccharopine (2R,5'S)-14a and L-saccharopine (2S,5'S)-14a. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Saccharopin , Lysin | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Untersuchungen zur Synthese von L-Saccharopin (Aminosäuren ; 6) | de |
dc.title.alternative | Investigations on the synthesis of L-saccharopine (Amino acids ; 6) | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-05-13 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4326 | de |
ubs.publikation.source | Justus Liebigs Annalen der Chemie (1986), S. 1030-1043. URL http://dx.doi.org./10.1002/jlac.198619860608 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
Dateien zu dieser Ressource:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
---|---|---|---|---|
eff167.pdf | 769,58 kB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.