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Autor(en): Kottmann, Hariolf
Skarzewski, Jacek
Effenberger, Franz
Titel: Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
Sonstige Titel: Oxidative phosphonylation of aromatics with ammonium cerium(IV) nitrate
Erscheinungsdatum: 1987
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Synthesis (1987), S. 797-802. URL http://dx.doi.org./10.1055/s-1987-28077
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43382
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1117
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1100
Zusammenfassung: Im Rahmen unserer Untersuchungen zur Aromatensubstitution und der Entwicklung neuer elektrophiler Agentien haben wir uns auch mit den Möglichkeiten einer direkten Phosphonylierung von Aromaten beschäftigt. Prinzipiell ist die Einführung von Phosphor-Substituenten in Aromaten und Heteroaromaten über ionische, radikalische und radikalionische Zwischenstufen möglich. Bei den meisten Verfahren geht man von funktionalisierten aromatischen Vorstufen, wie Aryldiazonium-Salzen, metallorganischen Derivaten oder halogenierten Aromaten aus; die direkte Phosphonylierung von Aromaten ist nur in wenigen Fällen bekannt.
Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.
Enthalten in den Sammlungen:03 Fakultät Chemie

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