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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1101
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Ziegler, Thomas | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-30 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:38Z | - |
dc.date.available | 2009-07-30 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:38Z | - |
dc.date.issued | 1987 | de |
dc.identifier.other | 316083739 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43397 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1118 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1101 | - |
dc.description.abstract | 2H-Pyran-2-one 1 gehen mit Maleinsäureanhydrid (2) eine zweifache Diels-Alder-Reaktion zu Bicyclo[2.2.2]oct-2-en-5,6:7,8-tetracarbonsäure-dianhydriden 5 ein, deren syn/syn-Struktur nachgewiesen wurde. Die Reaktivität von 1 wird erwartungsgemäß durch Donor-Substituenten (OR, Alkyl) erhöht und durch Acceptor-Substituenten (CO2R) verringert; Substituenten in 6-Stellung der α-Pyrone 1 führen infolge ihres sterischen Einflusses zu einer deutlichen Reaktivitätsverminderung. Aus 1 und Propiolsäuremethylester (6) bzw. Phenylaceylen (9) entstehen über die primären Diels-Alder-Cycloadditionsprodukte 7 unter CO2-Abspaltung isomere Benzoesäure-methylester 8 mit geringer bzw. Biphenyle 10 mit hoher Regioselektivität. | de |
dc.description.abstract | Diels-Alder Reactions with 2H-Pyran-2-ones: Reactivity and Selectivity 2H-Pyran-2-ones 1 react with maleic anhydride (2) in a double Diels-Alder reaction to give bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-5,6:7,8-tetracarboxylic dianhydrides 5; the syn/syn structure was established. As expected, the reactivity of 1 was increased by electron donor substituents (OR, alkyl) and diminished by electron withdrawing substituents (CO2R). The steric influence of substituents at C-6 also decrease the reactivity of 1. Methyl propiolate (6) and phenylacetylene (9) react with 1 to form the Diels-Alder products 7 which suffer CO2 elimination to yield methyl benzoates 8 with low and biphenyls 10 with high regioselectivity, respectively. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Diels-Alder-Reaktion , Pyranone | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Diels-Alder-Reaktionen mit 2H-Pyrran-2-onen : Reaktivität und Selektivität | de |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-03-19 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4339 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 120 (1987), S. 1339-1346. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19871200812 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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