Racemisierungsfreie Eisen(III)-chlorid-katalysierte Acylierung von Aromaten mit N-Phthaloyl-α-aminosäurechloriden

Abstract

Reaktive Aromaten 3 lassen sich mit N-Phthaloyl-α-aminosäure-chloriden 2 und katalytischen Mengen (1-5 mol-%) FeCl3 in guten Ausbeuten racemisierungsfrei zu Aryl-(1-phthalimidoalkyl)-ketonen 4 acylieren. Besonders vorteilhaft läßt sich diese neue Methode zur Darstellung der pharmakologisch interessanten (Alkoxyaryl)-(1-phthalimidoalkyl)-ketone 6, 8, 10 und 11 anwenden, die mit anderen FC-Katalysatoren (AlCl3, SnCl4, u.a.) nicht oder nur in schlechten Ausbeuten durch Acylierung herzustellen sind.

Reactive aromatic compounds are acylated without racemisation to aryl 1-phthalimidoalkyl ketones 4 in good yields with N-phthaloyl-α-amino acid chlorides in the presence of catalytic amounts (1 to 5 mol-%) of FeCl3. This new method is especially useful for the synthesis of the pharmacologically interesting alkoxyaryl 1-phthalimidoalkyl ketones 6, 8, 10, and 11, which cannot be prepared in reasonable yields in the presence of other FC catalysts such as AlCl3 or SnCl4.