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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1106
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Weber, Thomas | de |
dc.date.accessioned | 2009-07-30 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:39Z | - |
dc.date.available | 2009-07-30 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:39Z | - |
dc.date.issued | 1988 | de |
dc.identifier.other | 316097799 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43487 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1123 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1106 | - |
dc.description.abstract | Umsetzung der N-Phthaloylthreonin- oder -allothreonin-methyl-ester 3 mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid/Pyridin in Dichlormethan führt in quantitativer Ausbeute zu Threonin- bzw. Allothreonin-trifluormethansulfonaten 4, mit denen sich Aromaten in Gegenwart von Trifluormethansulfonsäure unter Erhaltung der Konfiguration an C-2 der Aminosäuren zu β-Methyl-N-phthaloylphenylalanin-methylestern 6 alkylieren lassen. Bezüglich der Konfiguration an C-3 der Aminosäuren reagieren die Threonin-Derivate 4b (2R,3S) und 4c (2S,3R) unter fast vollständiger Retention zu 6e (2R,3R) und 6f (2S,3S), während mit den Allothreonin-Derivaten 4e (2R,3R) und 4f (2S,3S) weitgehend Racemisierung erfolgt. Die überraschende stereoselektive Aromatenalkylierung mit den Verbindungen 4b, c wird durch Rotationshinderung bei gleichzeitiger Rückseitenabschirmung des intermediären Carbokations durch die N-Phthaloylgruppe gedeutet. | de |
dc.description.abstract | Stereoselective Alkylation of Arenes with Threonine Trifluoromethanesulfonates N-Phthaloylthreonine and -allothreonine methyl esters 3 react with trifluoromethanesulfonic anhydride/pyridine in dichloromethane to give threonine and allothreonine, respectively, trifluoromethanesulfonates 4 in quantitative yields. Arenes can be alkylated with compounds 4 to yield β-methyl-N-phthaloylphenylalanine methyl esters 6 without any racemization at C-2 of the amino acids. With respect to C-3 of the amino acids, the threonine derivatives 4b (2R,3S) and 4c (2S,3R) react to give 6e (2R,3R) and 6f (2S,3S) with almost complete retention of configuration, whereas the allothreonine derivatives 4e, f suffer from extensive racemization. The unexpected stereoselectivity of the alkylation with compounds 4b, c is explained by steric hindrance of rotation and simultaneous shielding of the backside of the intermediate carbocation by the phthaloyl group. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Elektrophile Substitution , Alkylierung , Aromaten | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Stereoselektive Aromatenalkylierung mit Threonin-trifluormethansulfonaten | de |
dc.title.alternative | Stereoselective alkylation of arenes with threonine trifluoro-methanesulfonates | en |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2013-03-19 | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4348 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 121 (1988), S. 421-430. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19881210307 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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