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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1115
Langanzeige der Metadaten
DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Effenberger, Franz | de |
dc.contributor.author | Isak, Heinz | de |
dc.date.accessioned | 2009-08-26 | de |
dc.date.accessioned | 2016-03-31T07:47:40Z | - |
dc.date.available | 2009-08-26 | de |
dc.date.available | 2016-03-31T07:47:40Z | - |
dc.date.issued | 1989 | de |
dc.identifier.other | 312053193 | de |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43644 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1132 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-1115 | - |
dc.description.abstract | Thiocarbonsäuren 6 addieren stereoselektiv mit hohen optischen Ausbeuten an 1-(Methacryloyl)-substituierte Prolin- und Prolinol-Derivate zu den 1-[3-(Acylthio)-2-methylpropionyl]prolin-und -prolinol-Derivaten 7,7' und 9. Durch Digerieren der Rohprodukte mit Diethylether werden die schwerer löslichen (2S,2'R)-Diastereomeren in optischen Ausbeuten 98% erhalten, deren Konfiguration durch Acidolyse von (2S,2'R)-7,7' zu (R)-3-Mercapto-2-methylpropansäure [(R)-8] bewiesen wurde. Die Stereoselektivität der Additionen wird über einen Siebenring mit intramolekularer H-Brücke als Zwischenstufe, an die Schwefelnucleophile bevorzugt unter Bildung der (2'R)-Konfiguration addieren, gedeutet. | de |
dc.description.abstract | Thiocarboxylic acids 6 add to 1-(methacryloyl)-substituted proline and prolinol derivatives stereoselectively to give the 1-[3-(acylthio)-2-methylpropionyl]proline and -prolinol derivatives 7,7' and 9. The less soluble (2S,2'R)-diastereomers are obtained in optical yields 98% by digestion of the crude products, the configuration of which was determined by acid hydrolysis of (2S,2'R)-7,7' to (R)-3-mercapto-2-methylpropionic acid [(R)-8]. The stereoselectivity of the additions may be explained by a sevenmembered ring intermediate with an intramolecular H bridge, to which the S-nucleophiles add preferentially to give the compounds with the (2'R)-configuration. | en |
dc.language.iso | de | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.subject.classification | Asymmetrische Reaktion , Aminosäuren | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Diastereoselektive Addition von Thiocarbonsäuren an 1-(Methacryloyl)prolin- und -prolinol-Derivate (Aminosäuren ; 15) | de |
dc.title.alternative | Diastereoselective addition of thiocarboxylic acids to 1-(Methacryloyl)proline and -prolinol derivatives (Amino acids ; 15) | en |
dc.type | article | de |
ubs.fakultaet | Fakultät Chemie | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.opusid | 4364 | de |
ubs.publikation.source | Chemische Berichte 122 (1989), S. 553-559. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19891220325 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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