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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1118
Autor(en): | Effenberger, Franz Spachmann, Bernd Schönwälder, Karl-Heinz |
Titel: | Untersuchungen zur Autoxidation und zur Umlagerung von [n](2,4)Phloroglucinophanen (Enolether ; 19) |
Sonstige Titel: | Investigations of the autoxidation and the rearrangement of [n](2,4)phloroglucinophanes |
Erscheinungsdatum: | 1989 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 122 (1989), S. 1947-1953. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19891221020 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43673 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1135 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1118 |
Zusammenfassung: | Bei der Autoxidation von [n](2,4)Pholoroglucinophanen 3 können in einigen Fällen Hydroperoxide 7 als erste Oxidationsprodukte isoliert werden, die unterschiedlich rasch in die stabileren monohydroxylierten Verbindungen 8 übergehen. Aclphloroglucinophane 5 reagieren mit Luftsauerstoff dagegen zu den zweifach hydroxylierten Verbindungen 9. Die Geschwindigkeit der Autoxidation ist bei den Phloroglucinophanen 3, 5 deutlich größer als bei den 2,4-Diethylphloroglucinen 6. Im alkalischen Medium lagern sich die Hydroxyverbindungen 8 in die Dihydroxycyclopentenone 12 um, wobei für die Geschwindigkeit der Umlagerung eine Korrelation mit der Abnahme an Ringspannung gefunden wird. In the autoxidation of [n](2,4)phloroglucinophanes 3 hydroperoxides 7 are isolated in several cases as the first oxidation products; they react to the more stable monohydroxylated compounds 8 with different rates. Acylphloroglucinophanes 5, however, react with oxygen to give the dihydroxylated compounds 9. The autoxidation rate of the phloroglucinophanes 3, 5 is markedly larger than that of diethylphloroglucinols 6. In alkaline solution the hydroxy compounds 8 rearrange to the dihydroxycyclopentenones 12; the rate of rearrangement correlates with the decrease of ring strain. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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