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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1121
Autor(en): | Effenberger, Franz Bäuerle, Peter Seufert, Walter Stohrer, Wolf-Dieter |
Titel: | Elektronen-Transfer bei den Reaktionen von Halogen-σ-Komplexen des 1,3,5-Tris(1-pyrro-lidinyl)benzols mit Nucleophilen (Aminobenzole ; 21) |
Sonstige Titel: | Electron transfer in the reactions of halogeno-σ-complexes of 1.3.5-tris(l-pyrrolidinyl)benzene with nucleophiles (Aminobenzenes ; 21) |
Erscheinungsdatum: | 1990 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 123 (1990), S. 193-200. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19901230132 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43688 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1138 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1121 |
Zusammenfassung: | Iodo, bromo, chloro, and thiocyanato σ-complexes 4, accessible as crystalline compounds from 1,3,5-tris(1-pyrrolidinyl)benzene (1) with halogens and dirhodan, respectively, react with nucleophiles or bases under dehalogenation, deprotonation, dimerization, or H σ-complex formation. The product formation depends on the redox potentials of the σ-complexes (acceptors) and the nucleophiles (donors), on the leaving tendency of the substituents on C-1 of the σ-complexes, and on the reaction time. The unexpected reactions are interpreted by an electron transfer from the nucleophile Y| to the σ-complex A+ to give the radical A*, a subsequent heterolytic dissociation to the 1,3,5-tris(1-pyrrolidinyl)benzene radical cation C.+, and its follow-up reactions (addition of nucleophiles, dimerization, and H abstraction). The H σ-complex 6 results the most stable final product after long reaction times because of its lowest acceptor properties and the poor nucleofugal leaving tendency of a hydride ion. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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