Synthesen endständig substituierter, konjugierter Polyene

Abstract

Von besonderem Interesse sind Donor-Acceptor-substituierte Polyene, da sie für einen intramolekularen Energietransport geeignet sein könnten. Zu Beginn unserer Untersuchungen waren Polyene dieses Typs nicht bekannt; inzwischen ist die Darstellung einiger Donor-Acceptor-substituierter, konjugierter Polyene beschrieben worden. Wir berichten hier über die präparativen Aspekte der Herstellung dieser Verbindungen, wobei der Struktur-Zuordnung und der Trennung der - durch die Synthese bedingt - anfallenden EI Z-Isomeren besondere Bedeutung beigemessen wurde.

Polyenes and polyenals of the carotenoid type with five, nine and thirteen conjugated double bonds and a variety of terminally substituents like benzenes, naphthalenes, anthracenes, and tetraphenyl porphyrines are synthesized via Wittig reactions starting from crocetin dialdehyde or 2,7-dimethyloctatriendial, respectively. The characterization, and in most cases also the separation, of the E/Z-isomers of the polyenes is possible.