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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1145
| Autor(en): | Effenberger, Franz Daub, Wolfgang |
| Titel: | Darstellung von Didehydropyridinen aus (Trimethylsilyl)pyridinen |
| Sonstige Titel: | Preparation of didehydropyridines from (trimethylsilyl)pyridines |
| Erscheinungsdatum: | 1991 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Chemische Berichte 124 (1991), S. 2119-2125. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19911240939 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-44229 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1162 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1145 |
| Zusammenfassung: | Halogen-substituted (trimethylsilyl)pyridines 2, 3, 5 - 7 and trifluoromethylsulfonyloxy-substituted (trimethylsilyl)pyridines 9b, 11b are obtained from 2- and 3-halopyridines 1, 4 or hydroxypyridines 8, 10, and 12. Reactions of the 3- and 2-(trimethylsilyl)pyridines 2,9b and 11b with bases in the presence of furans 15 give only protodesilylation or hydrolysis products but no indication is found for the formation of a 2,3-didehydropyridine. 3-Bromo-4-(trimethylsilyl)pyridine (5a) reacts with KOCMe3 in the presence of furan (15a) to give a mixture of products from which the isoquinoline derivative 20 and the tert-butoxypyridines 23, 24 are formed by addition to 3,4-didehydropyridine. Under comparable conditions far higher yields of 3,4-didehydropyridines are obtained by treatment of the 3-halo-2,4-bis(trimethylsilyl)pyridines 7 with strong bases. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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