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Autor(en): Effenberger, Franz
Straub, Alexander
Null, Volker
Titel: Stereoselektive Darstellung von Thiozuckern aus achiralen Vorstufen mittels Enzymen (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 14)
Sonstige Titel: Stereoselective synthesis of thiosugars from achiral starting compounds by enzymes (Enzyme-catalyzed reactions ; 14)
Erscheinungsdatum: 1992
Dokumentart: Zeitschriftenartikel
Erschienen in: Justus Liebigs Annalen der Chemie (1992), S. 1297-1301. URL http://dx.doi.org./10.1002/jlac.1992199201214
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-44387
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1176
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1159
Zusammenfassung: A novel synthesis for thiosugars starting from achiral compounds by using enzymes as catalysts is described. 5-Thio-D-threo-2-pentulofuranose (4), for example, is prepared either by the RAMA (rabbit muscle aldolase)-catalyzed reaction of mercaptoacetaldehyde (1b) with dihydroxyacetonephosphate (2) or by the yeast transketolase-catalyzed reaction of 2-hydroxy-3-mercaptopanal (R/S)-6 with lithium 3-hydroxypyruvate (9). 6-Thio-D-arabino-2-hexulopyranose (8a) and 6-thio-L-xylo-2-hexulopyranose (8b) are obtained by the RAMA-catalyzed reaction of racemic (R/S)-6 with 2.
Enthalten in den Sammlungen:03 Fakultät Chemie

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