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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1160
Autor(en): | Effenberger, Franz Stelzer, Uwe |
Titel: | Darstellung von (R)-2-(Sulfonyloxy)nitrilen und ihre Reaktionen mit Acetaten : Konfigurationsumkehr optisch aktiver Cyanhydrine (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 15) |
Sonstige Titel: | Preparation of (R)-2-(sulfonyloxy)nitriles and their reactions with acetates : inversion of the configuration of optically active cyanohydrins (Enzyme-catalyzed reactions ; 15) |
Erscheinungsdatum: | 1993 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 126 (1993), S. 779-786. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19931260332 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-44405 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1177 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1160 |
Zusammenfassung: | 2-(Sulfonyloxy)nitriles (R)-6, 7, 8 are obtained in high optical purity from the respective cyanohydrins (R)-2 by sulfonylation with methanesulfonyl chloride (3), toluenesulfonyl chloride (4), and trifluoromethanesulfonic anhydride (5), respectively. In contrast to the aliphatic (sulfonyloxy)nitriles (R)-6, 7, 8a - e, the benzylic-type mandelic acid derivatives (R)-7,8í are unstable at higher temperature. The 2-(sulfonyloxy)nitriles (R)1- 6, 7, 8a - e react at room temperature with alkali acetates in a typical SN2 manner to give the cyanohydrin acetates (S)-9 in high optical purity. Under these reaction conditions, however, the mandelic-type compounds (R)-7, 8í partly racemize and decompose. By hydrolysis of the acetates (S)-9, (S)1-cyanohydrins (S)-2 of aliphatic aldehydes are easily available. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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