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http://dx.doi.org/10.18419/opus-13533
Autor(en): | Merschel, Arne Rottschäfer, Dennis Neumann, Beate Stammler, Hans‐Georg Ringenberg, Mark van Gastel, Maurice Demirer, T. Ilgin Andrada, Diego M. Ghadwal, Rajendra S. |
Titel: | Crystalline anions based on classical N‐heterocyclic carbenes |
Erscheinungsdatum: | 2022 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Seiten: | 9 |
Erschienen in: | Angewandte Chemie international edition 62 (2023), No. e202215244 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-ds-135523 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/13552 http://dx.doi.org/10.18419/opus-13533 |
ISSN: | 1521-3773 1433-7851 |
Zusammenfassung: | Herein, the first stable anions K[SIPrBp] (4 a‐K) and K[IPrBp] (4 b‐K) (SIPrBp=BpC{N(Dipp)CH2}2, IPrBp=BpC{N(Dipp)CH}2; Bp=4‐PhC6H4; Dipp=2,6‐iPr2C6H3) derived from classical N‐heterocyclic carbenes (NHCs) (i.e. SIPr and IPr) have been isolated as violet crystalline solids. 4 a‐K and 4 b‐K are prepared by KC8 reduction of the neutral radicals [SIPrBp] (3 a) and [IPrBp] (3 b), respectively. The radicals 3 a and 3 b as well as [Me‐IPrBp] 3 c (Me‐IPrBp=BpC{N(Dipp)CMe}2) are accessible as crystalline solids on treatment of the respective 1,3‐imidazoli(ni)um bromides (SIPrBp)Br (2 a), (IPrBp)Br (2 b), and (Me-IPrBp)Br (2 c) with KC8. The cyclic voltammograms of 2 a-2 c exhibit two one‐electron reversible redox processes in -0.5 to -2.5 V region that correspond to the radicals 3 a-3 c and the anions (4 a-4 c)-. Computational calculations suggest a closed‐shell singlet ground state for (4 a-4 c)- with the singlet‐triplet energy gap of 17-24 kcal mol-1. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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