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http://dx.doi.org/10.18419/opus-13993
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DC Element | Wert | Sprache |
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dc.contributor.author | Yu, Xin | - |
dc.contributor.author | Hu, Lingfei | - |
dc.contributor.author | Frey, Wolfgang | - |
dc.contributor.author | Lu, Gang | - |
dc.contributor.author | Peters, René | - |
dc.date.accessioned | 2024-03-04T15:53:13Z | - |
dc.date.available | 2024-03-04T15:53:13Z | - |
dc.date.issued | 2022 | de |
dc.identifier.issn | 1521-3757 | - |
dc.identifier.issn | 0044-8249 | - |
dc.identifier.other | 1882765265 | - |
dc.identifier.uri | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-ds-140128 | de |
dc.identifier.uri | http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/14012 | - |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.18419/opus-13993 | - |
dc.description.abstract | Die katalytische allylische Substitution ist eines der wichtigsten Werkzeuge in der asymmetrischen Synthese zur enantioselektiven Bildung von C-C-Bindungen. Während in vorigen Arbeiten eine hohe Effizienz in Bezug auf Enantio- und Regiokontrolle unter Verwendung verschiedener Katalysatortypen erreicht wurde, besteht eine starke allgemeine Einschränkung in einer sehr ausgeprägten Präferenz für die Bildung von allylischen Substitutionsprodukten mit (E)-konfigurierten C=C-Doppelbindungen. Hier berichten wir, dass mit einem planar-chiralen Palladacyclus-Katalysator unter Verwendung von Isoxazolinonen und Allylimidaten als Substrate ein diastereospezifisches Reaktionsergebnis erzielt wird, wodurch die C=C-Doppelbindungsgeometrie der Allylsubstrate in den hoch enantiomerenangereicherten Produkten beibehalten wird. DFT-Rechnungen zeigen, dass die Reaktionen über einen SN2-Mechanismus und nicht über π-Allyl-Pd-Komplexe ablaufen. Entscheidend für die hohe Kontrolle ist die Stabilisierung des allylischen Fragments im SN2-Übergangszustand durch π-Wechselwirkungen mit den Phenylsubstituenten des Pentaphenylferrocen-Katalysatorkerns. | de |
dc.description.sponsorship | Deutsche Forschungsgemeinschaft | de |
dc.description.sponsorship | China Scholarship Council | de |
dc.description.sponsorship | National Natural Science Foundation of China | de |
dc.description.sponsorship | Natural Science Foundation of Shandong Province | de |
dc.description.sponsorship | Taishan Scholar of Shandong Province | de |
dc.description.sponsorship | Qilu Young Scholar of Shandong University | de |
dc.description.sponsorship | Projekt DEAL | de |
dc.language.iso | en | de |
dc.relation.uri | doi:10.1002/ange.202210145 | de |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | de |
dc.rights.uri | https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/ | de |
dc.subject.ddc | 540 | de |
dc.title | Stereoretentive regio‐ und enantioselektive Allylierung von Isoxazolinonen per planar chiralem Palladacyclus‐Katalysator | de |
dc.type | article | de |
dc.date.updated | 2023-11-14T00:09:22Z | - |
ubs.fakultaet | Chemie | de |
ubs.fakultaet | Fakultätsübergreifend / Sonstige Einrichtung | de |
ubs.institut | Institut für Organische Chemie | de |
ubs.institut | Fakultätsübergreifend / Sonstige Einrichtung | de |
ubs.publikation.seiten | 6 | de |
ubs.publikation.source | Angewandte Chemie 134 (2022), No. e202210145 | de |
ubs.publikation.typ | Zeitschriftenartikel | de |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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