Intramolekularer Protonentransfer und die Spektral-Lumineszenzeigenschaften von aromatischen Verbindungen mit Wasserstoffbrückenbindung

Abstract

Aromatische Verbindungen mit intramolekularer Wasserstoffbrückenbindung sind in der Regel lichtbeständiger als verwandte Verbindungen ohne Wasserstoffbrückenbindung. Oft zeichnen sie sich auch durch eigentümliche Eigenschaften aus, nämlich zu fluoreszieren mit anomal großer Stokes-Verschiebung, die Färbung unter Lichteinwirkung (Photochromie) oder unter Einwirkung eines Lösungsmittels (Solvatochromie) zu verändern. Aufgrund dieser optischen Eigenschaften werden sie sehr häufig als organische Luminophore, als Indikatoren, als photoempfindliche Elemente, als Stabilisatoren und dgl. eingesetzt. Alle diese Eigenschaften hängen damit zusammen, daß die genannten Verbindungen fähig sind, eine umgekehrte Reaktion des intramolekularen Protonentransfers im Grundzustand oder in den elektronisch angeregten Zuständen einzugehen.