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http://dx.doi.org/10.18419/opus-6986
Autor(en): | Laschat, Sabine Kunz, Horst |
Titel: | Carbohydrates as chiral templates : stereoselective synthesis of (R)- and (S)-α-aminophosphonic acid derivatives |
Erscheinungsdatum: | 1992 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Synthesis (1992), S. 90-95. URL http://dx.doi.org./10.1055/s-1992-34155 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-41688 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/7003 http://dx.doi.org/10.18419/opus-6986 |
Zusammenfassung: | The stereoselective synthesis of diethyl (S)- or (R)-α-[(O-pivaloyl-hexapyranosyl) amino]benzylphosphonates is achieved via Lewis acid catalyzed addition of diethyl phosphite to O-pivaloylated N-benzylidene -β-D-galactosylamine or N-benzylidene-α-D-arabinopyranosylamine. The process can also be performed by a one-pot procedure selectively giving (S)-aminophosphonic acid derivatives from galactosylamine and (R)-aminophosphonic acid derivatives from β-L-fucosylamine as the chiral auxiliaries. |
Enthalten in den Sammlungen: | 15 Fakultätsübergreifend / Sonstige Einrichtung |
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