Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.18419/opus-7106
Authors: Becker, Gerd
Mundt, Otto
Title: Reaktion von Phenylbis(trimethylsilyl)phosphan mit Formaldehyd und Dimethylformamid (Bildung und Eigenschaften von Acylphosphanen ; 9)
Other Titles: Reaction of phenylbis(trimethylsilyl)-phosphane with formaldehyde and dimethylformamide (Syntheses and properties of acylphosphanes ; 9)
Issue Date: 1980
metadata.ubs.publikation.typ: Zeitschriftenartikel
metadata.ubs.publikation.source: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 462 (1980), S. 130-142. URL http://dx.doi.org./10.1002/zaac.19804620114
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-49999
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/7123
http://dx.doi.org/10.18419/opus-7106
Abstract: Trimethylsilylphosphane reagieren mit Carbonylverbindungen unter Addition. Aus Phenylbis(trimethylsilyl)phosphan 1 und Formaldehyd 2 ist Phenyl-bis(trimethylsiloxy-methyl)phosphan 3 zugänglich. Im Gegensatz dazu beobachtet man mit Dimethylformamid 4 eine Additions-Eliminierungs-Reaktion unter Abspaltung von Hexamethyldisiloxan 6 und Bildung des N,N-Dimethylaminomethyliden-phenylphosphans 5. NMR-spektroskopische Untersuchungen zeigen eine gehinderte Rotation der Dimethylaminogruppe. Als Nebenprodukt fällt das Dimere 2,4-Bis-(N,N-dimethylamino)-l,3-diphenyl-l,3-diphosphetan 11 an.
Trimethylsilylphosphanes add to carbonyl compounds. Therefore phenyl-bis(tri-methylsiloxymethyl)phosphane 3 can be prepared by reacting phenylbis(trimethylsilyl)phosphane 1 with formaldehyde 2. With dimethylformamide 4, however, an addition-elimination-reaction yields hexamethyldisiloxane 6 and N,N-dimethylaminomethyliden-phenylphosphane 5. NMR-spectroscopic studies show the rotation of the dimethylamino group to be hindered. The dimer 2,4-bis(N,N-dimethylamino)-l,3-diphenyl-l,3-diphosphetane 11 is isolated as a by-product.
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