Please use this identifier to cite or link to this item: http://dx.doi.org/10.18419/opus-981
Authors: Bredereck, Hellmut
Simchen, Gerhard
Wahl, Rudolf
Effenberger, Franz
Title: Synthesen von Pyrido(2,3-d)- und Pyrimido-(4,5-d)-pyrimidinen : über eine Ketimin-Enamin-Tautomerie (Synthesen in der heterocyclischen Reihe ; 11)
Issue Date: 1968
metadata.ubs.publikation.typ: Zeitschriftenartikel
metadata.ubs.publikation.source: Chemische Berichte 101 (1968), S. 512-521. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19681010219
URI: http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-40909
http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/998
http://dx.doi.org/10.18419/opus-981
Abstract: 4-Imino-1.3-dimethyl-5-methylaminomethylen-dihydrouracil (1) reagiert mit nucleophilen Agentien (Phenylhydrazin, Hydroxylamin und CH-aciden Verbindungen) an der CH-Gruppe am C-5 zu den 4-Imino-5-aminomethylen-Verbindungen 2, 3 bzw. unter Ringschluß zu Pyrido[2.3-d]pyrimidinen 4, 5, 6, und mit elektrophilen Agentien (Phenylisocyanat, Phenylsenföl) zu Pyrimido[4.5-d]pyrimidinen 7, 8. Bei vorsichtiger Benzoylierung von 1 entstehen zwei Tautomere 9a und 9b, die durch Umkristallisation ineinander übergeführt werden könen. Mit überschüssigem Benzoylchlorid/Pyridin erfolgt in der Wärme Ringschluß zum Pyrimido[4.5-d]pyrimidin 12.
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