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http://dx.doi.org/10.18419/opus-981
Autor(en): | Bredereck, Hellmut Simchen, Gerhard Wahl, Rudolf Effenberger, Franz |
Titel: | Synthesen von Pyrido(2,3-d)- und Pyrimido-(4,5-d)-pyrimidinen : über eine Ketimin-Enamin-Tautomerie (Synthesen in der heterocyclischen Reihe ; 11) |
Erscheinungsdatum: | 1968 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 101 (1968), S. 512-521. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19681010219 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-40909 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/998 http://dx.doi.org/10.18419/opus-981 |
Zusammenfassung: | 4-Imino-1.3-dimethyl-5-methylaminomethylen-dihydrouracil (1) reagiert mit nucleophilen Agentien (Phenylhydrazin, Hydroxylamin und CH-aciden Verbindungen) an der CH-Gruppe am C-5 zu den 4-Imino-5-aminomethylen-Verbindungen 2, 3 bzw. unter Ringschluß zu Pyrido[2.3-d]pyrimidinen 4, 5, 6, und mit elektrophilen Agentien (Phenylisocyanat, Phenylsenföl) zu Pyrimido[4.5-d]pyrimidinen 7, 8. Bei vorsichtiger Benzoylierung von 1 entstehen zwei Tautomere 9a und 9b, die durch Umkristallisation ineinander übergeführt werden könen. Mit überschüssigem Benzoylchlorid/Pyridin erfolgt in der Wärme Ringschluß zum Pyrimido[4.5-d]pyrimidin 12. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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