Darstellung N-persubstituierter 1,3,5-Triaminobenzole über Dehydrobenzol-Zwischenstufen (Aminobenzole ; 6)

Abstract

Über die Reaktion von Halogenbenzolen mit sek. Aminen und Phenyllithium sind die Tris - dialkylamino-benzole 1a-j und 4, die halogenierten m-Phenylendiamine 2a-g und 9a, b sowie die Halogen-tris-dialkylamino-benzole 10 a-i zugänglich. Aus der Struktur und der Isomerenverteilung der erhaltenen Produkte werden Schlüsse auf die einzelnen Reaktionsschritte (Metallierung, Eliminierung und Addition) gezogen. Tris(dialkylamino)benzenes 1a-j and 4, halo-m-phenylene diamines 2a-g and 9a, b, and halo-tris(dialkylamino)benzenes 10a-i are synthesized by the reaction of halobenzenes with sec. amines and phenyl lithium. Conclusions are drawn about the reaction steps, i.e., metalation, elimination, and addition to the benzyne, from the structure and isomer distribution of the products.