Die Reaktion von Azoestern mit Tetraalkyl-tetrazenen-(2)

Abstract

Bei der Umsetzung von Tetraalkyl-tetrazenen-(2) mit Azodicarbonsäure-diestern erfolgt primär Angriff am Dialkylamino-stickstoff des Tetrazens. Das gebildete Betain 3 geht durch intramolekulare Protonenabstraktion in das Ylid 4 über, das sich zu 5 umlagert. Die Kinetik der Reaktion wird UV-spektroskopisch verfolgt und der Mechanismus gedeutet. Tetraalkyl-(2)-tetrazenes are attacked by azodicarboxylates at the dialkylamino nitrogen. By intramolecular proton abstraction, the betain 3 first formed is converted into the ylide 4 which then rearranges into 5. Kinetics of the reaction are investigated by UV spectroscopy; a mechanism is proposed.