Browsing by Author "Brodt, Werner"

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    2(1H)-Pyridon als Austrittsgruppe bei Acylierungsreaktionen - Anwendungen in der Peptidchemie
    (1985) Effenberger, Franz; Brodt, Werner
    Alkyl-2-pyridylcarbonate 3 bzw. Gemische aus 3 und den isomeren N-(Alkoxycarbonyl)-2-pyridonen 3 eignen sich zur Einführung von Urethan-Schutzgruppen in Aminosäuren. Aus den N-geschützten Aminosäuren 7-10 lassen sich mit 2(1H)-Pyridon (1a) mittels der Carbodiimid-Methode 2-Pyridyl-Aktivester 11 synthetisieren, die in guten Ausbeuten mit Aminosäure-Estern 12 unter Abspaltung von 1a zu Peptiden 13 hoher optischer Reinheit kuppeln.
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    Regioselektive N- bzw. O-Tritylierung von 2(1H)-Pyridon - (Triphenylmethyl)pyridone als Tritylierungsagenzien
    (1983) Effenberger, Franz; Brodt, Werner; Zinczuk, Juan
    Die Tritylierung von 2(1H)-Pyridon (1) mit Chlortriphenylmethan (4) in Acetonitril führt über das Lithiumsalz 1' ausschließlich zu N-Trityl-2(1H)-pyridon (3a), über das Natriumsalz 1'' dagegen ausschließlich zum 2-Pyridyl-trityl-ether (3b). In Gegenwart von Lewis-Säuren lagert 3b in das thermodynamisch stabilere 3a um. 3a und b erwiesen sich für Alkohole als sehr gute und selektiv reagierende Tritylierungsagentien in neutralem Medium. Durch Protonensäuren, insbesondere Trifluoressigsäure, wird die Tritylierungsgeschwindigkeit deutlich erhöht.