Browsing by Author "Kiefer, Gebhard"

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    Stereochemie der Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten und N-Sulfinylsulfonamiden an Enoläther
    (1967) Effenberger, Franz; Kiefer, Gebhard
    4-Alkoxyazetidin-2-one (3) entstehen unter milden Bedingungen bei der Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten an Enoläther. Wir haben jetzt die Stereochemie dieser Reaktion untersucht, um zwischen einem Synchronmechanismus, wie er von Huisgen et al. für die Cycloaddition von Ketenen an Enolather vorgeschlagen wurde und einer Zweistufenreaktion mit einer Zwischenverbindung des Typs (4) unterscheiden zu können.
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    Stereospezifische Cycloaddition von Sulfonylisocyanaten an Enoläther : Konfiguration, Isomerisierung und Umlagerung der Cycloaddukte (Enoläther ; 9)
    (1971) Effenberger, Franz; Fischer, Peter; Prossel, Günter; Kiefer, Gebhard
    N-Tosyl-azetidinone-(2) 10a-13a und 10b-13b bzw. 2.2-Diphenyl-cyclobutanone 22a-25a und 22b-25b entstehen unter stereospezifischer cis-Addition bei der Umsetzung von p-Tosylisocyanat bzw. Diphenylketen mit den Enoläthern 6a-9a und 6b-9b. Während die Cyclobutanone beständig sind, isomerisieren die sterisch einheitlichen Azetidione in Substanz langsam, rascher in Lösung zu einem an trans-Verbindung reicheren Gleichgewichtsgemisch. Sehr viel langsamer verläuft die irreversible Umlagerung der Azetidinone zu den β-Alkoxy-acrylamiden 14-17. Anhand der 1H-NMR-Spektren werden Struktur und Konformation der Enoläther, der Azetidinone und der Cyclobutanone diskutiert; bei den cyclischen Verbindungen scheinen primär konformative Effekte die Lage der NMR-Signale zu beeinflussen.
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    Vergleichende Reaktionen von Isocyanaten mit Ketenacetalen, Keten-O.N-acetalen und Keten-N.N-acetalen (Enoläther ; 3)
    (1966) Effenberger, Franz; Gleiter, Rolf; Kiefer, Gebhard
    Isocynate reagieren ohne Katalysator mit Keten-diäthylacetal (2a), Keten-O.N-acetalen (3a) und Keten-N.N-acetalen (4), wobei die Reaktivität in der genannten Reihenfolge zunimmt. Bei einem Molverhältnis Ketenderivat:Isocyanat 1:1 entstehen in allen Fällen substituierte Acrylamide 5, 7, 10. Mit überschüssigem Isocyanat bildet Keten-diäthylacetal 1.3-substituierte Barbitursäure-4-diäthylacetale (6), Keten-O.N-acetale und Keten-N.N-acetale dagegen substituierte Äthylene (8, 11).