04 Fakultät Energie-, Verfahrens- und Biotechnik
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Item Open Access Microbial aldolases as C-C bonding enzymes : investigation of structural-functional characteristics and application for streoselective reactions(2006) Inoue, Tomoyuki; Sprenger, Georg (Prof. Dr.)Carbon-carbon bonding enzymes can be attractive alternatives to standard chemical methods by allowing chiral control, taking advantage of mild reaction conditions and minimizing the use of protecting groups in reactions. Fructose-6-phosphate aldolase (FSA) from Escherichia coli catalyses reversibly the cleavage of D-fructose-6-phosphate into dihydroxyacetone (DHA) and D-glyceraldehyde-3-phosphate (GAP). In addition, the enzyme creates new building blocks with 3S, 4R configuration by use of DHA as donor and various aldehydes as acceptor. The goal of this work was to investigate FSA and compare it with the transaldolase from Bacillus subtilis (TALBsu) which is similar both in sequence and structure to FSA (30% identical in amino acid residues). This should help to elucidate relationships between structure and function of both enzymes, and possible applications for FSA and TALBsu for the production of valuable sugars or sugar derivatives. Both fsa and talBsu genes were cloned with Histidine tags (6x or 10x His-tag) at the N- or C-termini to facilitate purification of the proteins. However, none of these fusion proteins (N-tagged FSA, C-tagged FSA, N-tagged TALBsu, C-tagged TALBsu) retained the complete enzyme activity. Both N-tagged FSA and TALBsu did not bind to Ni-NTA column, whereas both C-tagged enzymes bound to the resin and they could be purified. Concerning quaternary structures, N- or C-tagged TALBsu formed dimer or pentamer, while both His-tagged FSAs kept the decamer structures. This result demonstrated that His-tag would give negative influences on both FSA and TALBsu, and it was unsuitable for assay of those enzymes. In addition, FSA had different structural stability from that of TALBsu. To examine the importance of several residues at the active center in FSA, three FSA mutants (Q59E, Y131A and Y131F) were prepared so as to have the corresponding amino acid residues that are present in TALBsu and several other TALs (Gln -> Glu, Tyr -> Phe). The purified FSA Q59E protein retained approximately 66% of the wild type (WT) activity, whereas both Y131A and Y131F were completely inactive, though all three retained their decameric structures. From three-dimensional structural analysis of FSA Q59E (by the group of G. Schneider at Karolinska Institute, Stockholm), it appeared that the mutant protein's structure is identical to WT. Each mutant lost stability at high temperature and was thus denatured by heat treatment (75°C, 40min). This suggested that the Tyr131 residue has an important role for FSA activity. Indeed, a hydroxyl group at the phenyl moiety of the residue appears to be indispensable for the catalytic reaction, as the structural balance of FSA was lost by the alteration of Tyr131. Another mutant of FSA, A129S, was assayed for its synthetic capability and compared with FSA WT. Both WT and A129S catalyzed two reactions using DHA as donor with formaldehyde or glycolaldehyde as acceptor and produced S-erythrulose or D-xylulose, respectively. However, A129S showed much higher activity thus yielding larger amounts of products. On the other hand, almost no difference was observed in catalytic ability between WT and A129S for a reaction using hydroxyacetone as donor. It is supposed that a hydroxyl moiety of DHA interacts with the hydroxyl group of Ser129 in FSA A129S via a hydrogen bond and changes the affinity of the enzyme towards DHA. As further synthetic reactions, aminoaldehydes were assayed as acceptors for FSA. FSA recognized N-Cbz-3-aminopropanal with DHA and an aldol adduct (a precursor of fagomine) was produced even at 4 °C (performed by the group of P. Clapes in CSIC, Barcelona). This indicates a high utility of FSA in organic syntheses, the enzyme indeed could recognize large molecules including a benzene ring as acceptor and retains catalytic ability at rather low temperature. To evolve diverse catalytic abilities of FSA and progress further application of the enzyme, random mutagenesis was adopted by use of error prone PCR technique. As a result, various mutant proteins were acquired with the alteration of 1 to 6 residues per gene. This implies that FSA mutants can be prepared with this technique and enzyme libraries could be created. To compare FSA with TALBsu in structure, wild-type TALBsu was cloned in E. coli and purified. Three-dimensional structure analysis (by T. Sandalova in the group of G. Schneider in Karolinska Institute, Stockholm) revealed that the enzyme is a decameric protein (10 subunits of 23kDa) resulting from the dimerization of two identical pentamers. This makes TALBsu highly similar to FSA in structure with the exception only of a shorter C-terminal helix. TALBsu was tolerant of high temperature as FSA (at 75°C for 30-40min), and recognized different aldehydes or their phosphate derivatives as acceptors (Fru6P as donor). DHA was utilized as donor at a specific activity of about 10% of a reaction using Fru6P. Eight chimera proteins (chimera1-8) consisting of parts of FSA and progressively truncated TALBsu were designed and overexpressed in E. coli to probe structural determinants for each enzyme. However, several chimera samples (chimera1, 3, 6) showed only faint protein bands on SDS-PAGE and two (chimera2, 7) were not detected. All cell-free extracts of chimera proteins showed neither FSA nor TALBsu activity.Item Open Access Multistep reactions of molten nitrate salts and gas atmospheres(2024) Steinbrecher, Julian; Thess, André (Prof. Dr.)Dissertation zur Untersuchung der Stabilität von Nitratsalzschmelzen unter verschiedenen atmosphärischen Bedingungen und Temperaturen.Item Open Access Enzymatische und chemische Studien zur Veresterung und Löslichkeit von Cellulose in ionischen Flüssigkeiten(2017) Hinner, Lars Pieter; Hauer, Bernhard (Prof. Dr.)Cellulose ist der Hauptbestandteil der pflanzlichen Zellwand und daher die häufigste organische Verbindung auf unserem Planeten. Dieses nachwachsende Biopolymer wird heutzutage hauptsächlich für die Produktion von Papier und Zellstoff verwendet oder verbrannt und somit als billiger Energieträger genutzt. Viele alternative Anwendungsgebiete sind aufgrund von unzureichenden Materialeigenschaften schwierig zu realisieren. Insbesondere thermoplastische Anwendungen sind nicht durchführbar, da Cellulose keinen Schmelzpunkt besitzt. Auch die chemische Modifikation der Cellulose - mit dem Ziel, andere Materialeigenschaften zu generieren - ist schwierig, da Cellulose nicht in Wasser oder in üblichen organischen Lösungsmitteln gelöst werden kann. Bis dato wurden daher industriell heterogene Synthesen entwickelt, um Cellulose im nicht gelösten Zustand zu modifizieren. Hierbei sind allerdings aufwendige mechanische und chemische Vorbehandlungen notwendig, um eine effiziente Verarbeitung bzw. Modifizierung der Cellulose zu gewährleisten. Zusätzlich sind heterogene Synthesen zur Produktion von Celluloseestern, aufgrund der starken sterischen Hinderung der nicht gelösten Cellulose, auf kurzkettige Acyldonoren (C2-C4) beschränkt. Somit ist es mit heterogenen Prozessen nicht möglich, das komplette Spektrum an potenziellen Celluloseestern zu erzeugen. Es gibt allerdings ein steigendes Interesse an neuartigen Celluloseestern, da beispielsweise Celluloseacetat nur eine schlechte thermoplastische Prozessierbarkeit aufweist. Die Herstellung von neuartigen Celluloseestern kann in homogenen Synthesen besser realisiert werden, in denen Cellulose vollständig gelöst vorliegt. Als Reaktionsmedium können unter anderem spezielle ionische Flüssigkeiten genutzt werden, welche in der Lage sind, Cellulose zu lösen. In diesem Kontext wurden verschiedene Synthesen entwickelt, welche reaktive Acyldonoren verwenden. Der Einsatz von derartigen Acyldonoren, wie beispielsweise Carbonsäurechloriden ist allerdings problematisch, da diese sowohl das Cellulosegrundgerüst, als auch die ionische Flüssigkeit zersetzen können. Daher erscheint eine homogene enzymatische Synthese von Celluloseestern als interessante Alternative, da durch die Verwendung von enzymatischen Katalysatoren weniger reaktive Acyldonoren, wie beispielsweise Ester, genutzt werden können. Angesichts der Herausforderung, unter moderaten Bedingungen zu katalysieren, lag ein Fokus der hier vorgelegten Arbeit in der Entwicklung einer enzymatischen Synthese von Celluloseestern mit langen Seitenketten. Da die Analytik von niedrig substituierten Celluloseestern schwierig ist, wurden zunächst leichter zu analysierende Modellreaktionen untersucht. Einfache Veresterungs- und Umesterungsreaktionen können in Cellulose-lösenden ionischen Flüssigkeiten erfolgreich enzymatisch katalysiert werden. Die enzymatische Synthese von Glucoseestern war jedoch nur in ionischen Flüssigkeiten erfolgreich, welche Cellulose nicht lösen. Als möglicher Grund hierfür wird eine mangelnde Interaktion zwischen Enzym und Glucose in diesen polaren ionischen Flüssigkeiten postuliert. Um die Interaktion zwischen Enzym und Glucose zu steigern, wurde die Glucosekonzentration erhöht, was allerdings zu keiner erfolgreichen Synthese von Glucoselaurat führte, da die große Viskosität von hoch konzentrierten Zuckerlösungen den Massentransfer und damit die Reaktion zusätzlich inhibiert. Eine Steigerung der Interaktionswahrscheinlichkeit zwischen Enzym und Glucose durch die Erhöhung der Glucosekonzentration ist allerdings in dem ebenfalls polaren Lösungsmittel Dimethylsulfoxid (DMSO) erfolgreich und erzeugt ab einer Glucosekonzentration von 60 % w/v signifikante Mengen an Glucoselaurat. Um sich in einem nächsten Schritt an den polymeren Charakter der Cellulose weiter anzunähern, wurde die enzymatische Veresterung des Dimers der Cellulose, d.h. der Cellobiose, als weitere Modellreaktion untersucht. Hierbei katalysiert das Enzym Candida antarctica Lipase B (CAL-B) die Synthese von nur sehr geringen Mengen an Cellobioseestern, wobei andere, ebenfalls aus Glucose aufgebaute Disaccharide wie Maltose und Trehalose, deutlich besser umgesetzt werden. Neunzehn verschiedene Enzympräparationen wurden auf die Fähigkeit untersucht, Cellobioselaurat zu synthetisieren. Den höchsten Umsatz katalysiert die Schweineleberesterase (PLE), jedoch zeigte dieses Enzym keine Aktivität gegenüber Cellulose als Ausgangssubstrat. Neben der enzymatischen Katalyse wurde eine chemische Synthese, basierend auf Vinylestern, entwickelt. Diese Vinylester-basierte Synthese ermöglicht erstmals die Acylierung von Cellulose mit Vinylestern in der biologisch abbaubaren ionischen Flüssigkeit 1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat ([EMIM]OAc). Die Reaktion läuft in Abwesenheit von zusätzlichen Katalysatoren ab und erlaubt die Synthese von Glucoseestern und Celluloseestern mit unterschiedlich langen Seitenketten. Es war möglich, Celluloseester mit Substitutionsgraden von 0,24 bis 3,00 zu erzeugen. Um die Reaktion zu charakterisieren, wurden verschiedene Reaktionsparameter wie Reaktionszeit, Temperatur und die Menge an Acyldonor systematisch variiert und mittels 1H-NMR, FT-IR und HPLC-GPC analysiert. Der höchste Veresterungsgrad ergibt sich bei einer Synthese-temperatur von 80°C und einer Reaktionszeit von zwei Stunden. Um die Synthese mit anderen Reaktionen aus der Literatur zu vergleichen, wurde eine Fettsäurechlorid-basierte Synthese von Barthel und Heinze in der ionischen Flüssigkeit 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid ([BMIM]Cl) reproduziert. Beide Reaktionen zeigen vergleichbare Substitutionsgrade (DS), jedoch ist der Polymerisationsgrad (DP) von Celluloselaurat nach der Fettsäurechlorid-basierten Synthese erheblich reduziert, während die Vinylester-basierte Synthese deutlich schonender ist und die Produktion von signifikant größeren Celluloseestern erlaubt. Bei der Vinylester-basierten Synthese in [EMIM]OAc wurde eine zusätzliche Acetylierung der Cellulose als unerwünschte Nebenreaktion identifiziert. Der Acetylierungsgrad steigt mit abnehmender Polarität und steigender sterischer Hinderung der eingesetzten Vinylester. Allgemein ist der Acetylierungsgrad nach der Vinylester-basierten Synthese in [EMIM]OAc allerdings deutlich niedriger als bei bereits beschriebenen Synthesen in [EMIM]OAc, welche Anhydride oder Fettsäurechloride als Acyldonoren nutzen. Das Produktspektrum der Vinylester-basierten Synthese konnte durch Verwendung zusätzlicher Acyldonoren wie Benzoesäurevinylester, Pivalinsäurevinylester, Neodecansäurevinylester und 2-Ethylhexansäurevinylester erfolgreich erweitert werden. Des Weiteren wurden die thermoplastischen und rheologischen Eigenschaften der Celluloseester im Rahmen einer Kooperation mit Linda Göbel vom Institut für Kunststofftechnik untersucht, wobei die thermoplastische Verarbeitbarkeit prinzipiell bestätigt wer-den konnte. Es wurde außerdem ein Upscaling der Synthese mit anschließendem Recycling der ionischen Flüssigkeit durchgeführt. Das Upscaling wurde in einem Laborreaktor mit 2,5 kg ionischer Flüssigkeit durchgeführt, wobei 233,25 g Celluloselaurat mit einem Substitutionsgrad von 2,3 synthetisiert werden konnte. Die ionische Flüssigkeit wurde mit einer durchschnittlichen Effizienz von 91 % w/w recycelt und konnte in einer nach-folgenden Synthese als Lösungsmittel eingesetzt werden. Insgesamt wurden drei Synthese-Recyclingzyklen durchgeführt, wobei der Substitutionsgrad nach den ersten zwei Synthesen bei 2,3 lag, bei der dritten bzw. vierten Synthese allerdings auf 1,8 bzw. 1,4 sank. Parallel zur Verringerung des Substitutionsgrades verkürzte sich die Lösezeit von Cellulose in der ionischen Flüssigkeit mit jedem weiteren Recyclingzyklus signifikant. Als Grund für die verbesserte Löslichkeit wurde die Bildung von 1-Ethyl-2-hydroxyethyl-3-methylimidazolium (EHEMIM) identifiziert, das durch die Reaktion einer Carben-Spezies des 1-Ethyl-3-methylimidazoliums (EMIM) mit Acetaldehyd - welches als Nebenprodukt bei der Vinylester-basierten Synthese auftritt - entsteht. Weiterhin konnte gezeigt werden, dass das Vorhandensein von Wasser für das verbesserte Lösungsvermögen des [EHEMIM]-[EMIM]OAc-Systems essentiell ist. Die besten Lösungseigenschaften wurden bei einem Kationenanteil von 50 mol-% EHEMIM bzw. 50 mol-% EMIM und einem Wassergehalt von 8,5 % w/w beobachtet. Dieses optimierte [EHE-MIM]-[EMIM]OAc-Wasser-System ermöglicht das Lösen von 14 % w/w Cellulose bei 80°C innerhalb von 3 Stunden. Im Gegensatz dazu löst die ursprüngliche ionische Flüssigkeit [EMIM]OAc bzw. [EMIM]OAc mit einem optimalen Wassergehalt von 10 % w/w unter den gleichen Bedingungen lediglich 1 % w/w bzw. 2 % w/w Cellulose.Item Open Access Untersuchungen zur Substratspezifität und Enantioselektivität mikrobieller Hydantoinasen(2000) Waniek, Thomas; Syldatk, Christoph (Prof. Dr.)Im Mittelpunkt der Untersuchungen stand die Hydantoinase aus Arthrobacter aurescens DSM 3745. Für die Standardumsetzung von 5-Benzylhydantoin wurden die spezifische Aktivität und die Enantioselektivität ermittelt und mit anderen Hydantoinen bzw. hydantoinanalogen Substanzen verglichen. Die Enantioselektivität der Umsetzung von 5-Benzylhydantoin zeigte weder eine Abhängigkeit von der Temperatur noch vom pH-Wert. Bei Hydantoinen mit Ethylgruppen wie 5-(Methylthioethyl)-hydantoin und 5-(Phenylethyl)-hydantoin konnte für diese Hydantoinase eine Umkehrung der Enantioselektivität festgestellt werden. Der gleiche Effekt konnte beim Austausch der Phenyl- gegen eine Trimethylsilygruppe gefunden werden. 5-(Trimethylsilyl)-hydantoin wurde D-spezifisch mit einer Enantioselektivität von E > 100 umgesetzt. Um den Einfluß einzelner Strukturelemente im Hydantoinring zu untersuchen, wurden verschiedene Hydantoinanaloga synthetisiert. 5-Benzyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion, welches ein Sauerstoffatom anstelle der 1-NH-Gruppe besitzt, wurde von der Hydantoinase aus Arthrobacter aurescens DSM 3745 mit einer geringen Aktivität D-selektiv zu Carbamoylphenylmilchsäure umgesetzt. Benzylsuccinimid, welches eine Methylengruppe anstelle der 1-NH Gruppe trägt, wurde mit einer sehr geringen Aktivität zu D-3-Benzylbernsteinsäurehalbamid umgesetzt. 3-substituierte Hydantoinanaloga wurden nicht als Substrate akzeptiert. Benzylbernsteinsäurehalbamid zeigte auf Umsetzungen mit der Hydantoinase aus Arthrobacter aurescens DSM 3745 einen starken inhibitorischen Einfluß (Ki = 0.34 mM). Umsetzungen mit weiteren Hydantoinasen aus Bacillus thermoglucosidasius, Thermus species (beides rekombinante Enzyme aus Escherichia coli) und aus Arthrobacter crystallopoietes DSM 20117 verliefen ausschließlich D-selektiv oder D-spezifisch. Alle Hydantoinanaloga wurden an derselben Position hydrolysiert wie das unveränderte Hydantoin.Item Open Access Modeling and simulation of closed low-pressure adsorbers for thermal energy storage(2019) Schäfer, Micha; Thess, André (Prof. Dr. rer. nat.)Closed low-pressure adsorption systems can be applied for thermal energy storage. Their performance is determined by the mass and heat transport processes in the adsorber. Therefore, thorough knowledge of these transport processes is required for further storage development. The present thesis contributes to this by providing detailed models of closed low-pressure adsorbers and by conducting simulations over a broad range of parameters and configurations. The focus is on adsorbers of larger scale (length L = 0.1 . . . 1 m) and on the discharging process. As the adsorption pair, binderless zeolite 13X with water is examined. The models are developed in a stepwise manner from pore to storage scale. The Finite-Difference-Method is implemented to numerically solve the models. Simulations are conducted for defined reference cases as well as over a broad range of geometric and process parameters. The reference cases are analyzed in detail to gain a better understanding of the transport processes. Furthermore, the results are analyzed with respect to two particular modeling aspects: equilibrium assumptions and rarefaction effects (e. g. slip effect). With respect to the application, the discharging performance is analyzed in terms of thermal power and a defined discharging degree. Both the adsorber and the adsorbent configurations are varied. In addition, the effect of the discharging conditions is evaluated. Finally, one exemplary charging process is examined. The detailed analysis of the reference cases reveals that the mass and heat transport and the adsorption processes are strongly coupled and can only be understood in their interaction. For onedimensional adsorber configurations, that is the mass and heat transport are in the same direction, the discharging process is generally limited by the heat transport. This leads to insufficient thermal power and unsuitable discharging durations of up to one year. In contrast, for two-dimensional adsorber configurations, that is the mass and heat transport are in perpendicular directions, the discharging process can be limited either by the mass or heat transport or by the adsorption. The limitation depends on the configuration of the adsorber and adsorbent. Moreover, the twodimensional adsorber configurations can provide sufficient thermal power. With respect to the modeling, it is found that the assumption of a uniform pressure distribution is applicable for one-dimensional adsorber configurations. In contrast, for two-dimensional configurations, no equilibrium assumptions can be applied in general. However, for powder adsorbent it is always valid to assume local adsorption equilibrium. Regarding the rarefaction effects in twodimensional adsorber configurations with honeycombs and granules, the slip effect is relevant for small channel and particle diameters (d = 1 mm). For adsorbers with powder adsorbent, the reduction of the effective heat conductivity due to the rarefaction effect becomes relevant. With respect to the application, the variation of the adsorber configuration shows that the volumetric thermal power generally decreases with increasing adsorber length. Furthermore, the power decreases with increasing width between the parallel heat exchanger plates in the adsorber. Regarding the adsorbent configuration in two-dimensional adsorber configurations, it is found that the volumetric thermal power can be optimized by variation of the channel or particle diameter. Interestingly, the optima for peak and mean power do not coincide. In addition, the discharging degree is found to strongly depend on the discharging conditions in terms of discharging temperature and volume flow of the heat transfer fluid extracting the heat from the adsorber. In general, the discharging degree decreases with increasing discharging temperature. Similarly, the discharging degree decreases with increasing volume flow of the heat transfer fluid. Finally, the analysis of an exemplary charging process revealed that the pressure in the adsorber can increase significantly (> 50%) due to the desorption.Item Open Access Synthese, Charakterisierung und Degradation ionisch vernetzter Blendmembranen für den Brennstoffzellen-Einsatz(2013) Chromik, Andreas; Roduner, Emil (Prof. Dr.)Hier sollen die relevanten Ergebnisse dieser Arbeit zusammengefasst werden. Diese stellen wichtige Resultate für die Polymersynthese mittels Polykondensation, das Verhalten und die Kriterien für die Eignung von Polymeren für Blends, deren Degradationsverhalten, ihre BZ-Leistung und die Eignung von verschiedenen Analysetechniken zur Polymer- und Membrancharakterisierung bereit. Speziell bei der Polykondensation von Arylpolymeren können sehr viel höhere Molekularmassen erzielt werden als bisher. Es zeigte sich, dass die unterschiedlichen Molekularmassen einen starken Einfluss auf die Topografie, Morphologie und darüber auf die BZ-Leistung der Blends ausüben. Es wurde ebenfalls gezeigt, dass die GPC eine gute Methode darstellt, um Degradationsvorgänge in der Membran zu detektieren und zu charakterisieren. Zudem kann die GPC als ein wichtiges Instrument zur Qualitätssicherung betrachtet werden. Die hier gewonnenen Daten zeigen, dass man die theoretische Betrachtung von Degradationsmechanismen und deren Auswirkung auf die MWD auch in die Praxis übertragen kann. Des Weiteren konnte nachgewiesen werden, wie die Degradation der Membranen mit der Molekularmasse zusammenhängt und die Molekularmasse sich auf die Topographie, Morphologie und darüber auf die Brennstoffzellenleistung und Stabilität auswirkt. Zudem konnten als wichtige Analysemethoden die GPC- und AFM-Technik implementiert werden, um zum einen das Degradationsverhalten zu untersuchen und zum anderen ein tieferes Verständnis für die mikroskopischen Zusammenhänge von Morphologie und Brennstoffzellenleistung zu gewinnen.Item Open Access Enzymatische Hydratisierung kurzkettiger Fettsäuren und Alkene(2018) Demming, Rebecca M.; Hauer, Bernhard (Prof. Dr.)Item Open Access Proton-conducting membranes for the artificial leaf(2023) Bosson, Karell; Tovar, Günter E. M. (Prof.)With the aim of producing proton conducting membranes with improved proton conductivity and mechanical properties, the poly(pentafluorostyrene)-b-(butyl acrylate) (PPFS-b-PBuA) system was investigated. The study mainly focuses on the influence of the forming polymer nanostructures on the conductivity properties of the membranes. A series of well-defined PPFS-b-PBuA block copolymers (BCPs) were synthesized via nitroxide-mediated controlled radical polymerization (NMP). Spontaneous self-assembly of the BCP element was induced via a targeted change in polymer composition. Moreover, by adjusting the molar composition via enrichment of one of the blocks after synthesis, controlled self-assembly of the BCPs was realized. This was done by combining the corresponding homopolymer with the block copolymer to form a polymer blend - one of the blocks mixed to the BCP. Forming such polymer blends expanded the range of available techniques for tailoring the morphology for desired applications. Sulfonation of BCPs for the preparation of proton-conducting membranes was carried out by a para-fluoro thiol "click" reaction using sodium 3-mercapto-1-propanesulfonate (SMPS). The accessibility of fluorine in the para position of the phenylene group of PPFS provides countless opportunities for polymer functionalization by nucleophilic substitution. After modification of BCP, the self-assembly ability was retained, and higher conductivities were obtained compared to random copolymers. In addition, complementary studies were conducted on the use of printing techniques for membrane upscaling and evaluation of their life cycle.Item Open Access Charakterisierung der Wechselwirkung zwischen Tensidsystemen und fluorierten Polymeren auf Textiloberflächen(2017) Gierling, Eva; Hirth, Thomas (Prof.Dr. rer. nat.)Item Open Access Entwicklung und Integration neuartiger Komponenten für Polymerelektrolytmembran- (PEM) Elektrolyseure(2018) Lettenmeier, Philipp; Friedrich, K. Andreas (Prof. Dr.)