Stabile σ-Komplexe : ein Beitrag zum Mechanismus der Aromatenalkylierung

Abstract

Da man bei der Alkylierung von Aromaten nur einen unbedeutenden kinetischen Isotopeneffekt beobachtet, wird die Bildung des π- oder des σ-Komplexes als geschwindigkeitsbestimmend angenommen. Die einzigen bisher isolierten Zwischenverbindungen bei der Alkylierung sind nach neueren Untersuchungen wahrscheinlich keine echten σ-Komplexe, sondern liegen als orientierte π-Komplexe vor. Die Rildung eines σ-Komplexes, als Teilreaktion der Alkylierung, ist als nucleophiler Angriff des Aromaten an einem positivierten Kohlenstoff aufzufassen.