Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen:
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1013
Autor(en): | Effenberger, Franz Niess, Rolf Schick, Max |
Titel: | Die Umlagerung von Carbamidsäure-phenylestern : Synthesen von 2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazinen und Salicylamiden (Aminobenzole ; 8) |
Sonstige Titel: | The rearrangement of phenyl carbamates: syntheses of 2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines and salicylamides (Aminobenzenes ; 8) |
Erscheinungsdatum: | 1972 |
Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
Erschienen in: | Chemische Berichte 105 (1972), S. 1926-1942. URL URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19721050617 |
URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42034 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1030 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1013 |
Zusammenfassung: | Das thermische Verhalten der aus Phenolen und Isocyanaten dargestellten Carbamidsäureester (Urethane) 1a-x wird untersucht. N-Phenyl- und N-Benzoyl-carbamidsäure-phenylester lagern sich beim Erhitzen in N-substituierte Salicylamide 3 um. Die experimentellen Befunde machen einen intramolekularen Verlauf für diese der Fries-Umlagerung von Phenylestern vergleichbare Reaktion wenig wahrscheinlich. Bei der Thermolyse von N-Alkoxycarbonyl-carbamidsäure-phenylestern entstehen Benzoxazinone 6, die sich mit verd. Kalilauge unter CO2-Abspaltung nahezu quantitativ in die Salicylamide 7 überführen lassen. The thermal behavior of carbamates 1a-x prepared from phenols and isocyanates is investigated. On heating, N-phenyl- and N-benzoylcarbamic acid phenyl esters rearrange to yield N-substituted salicylamides 3. Experimental results render an intramolecular course of this reaction, which is analogous to the Fries rearrangement of phenyl esters, rather unlikely. Thermolysis of N-(alkoxycarbonyl)carbamic acid phenyl esters affords benzoxazinones 6, which are decarboxylated with dilute KOH to give salicylamides 7 in almost quantitative yield. |
Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
Dateien zu dieser Ressource:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
---|---|---|---|---|
eff88.pdf | 750,55 kB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.