Bitte benutzen Sie diese Kennung, um auf die Ressource zu verweisen:
http://dx.doi.org/10.18419/opus-1016
| Autor(en): | Kurtz, Walter Effenberger, Franz |
| Titel: | Umsetzungen von Cyclopropyllithium mit Halogenbenzolen |
| Erscheinungsdatum: | 1973 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Chemische Berichte 106 (1973), S. 560-569. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19731060221 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-42081 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1033 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1016 |
| Zusammenfassung: | Cyclopropyllithium und Halogenbenzole (1, 5, 11) ergeben beim Erhitzen in siedendem Äther Cyclopropylbenzole und Biphenyle; daneben findet Enthalogenierung statt. Die Produktverteilung erlaubt Schlüsse auf den Mechanismus dieser Reaktionen: Für die Enthalogenierung der Bromaromaten wird ein Metall-Halogen-Austausch im üblichen Sinne, bei den Fluor-und Chlorverbindungen Arinbildung und anschließende Hydridübertragung angenommen. Die Einführung von Cyclopropylresten in die Aromaten und die Biarylbildung können sowohl durch direkte nucleophile Substitution wie über Arin-Zwischenstufen erfolgen. Zunehmende Cyclopropylsubstitution im Aromaten erschwert die Metallierung und damit die Arinbildung; dagegen wird die Direktsubstitution aufgrund der besseren Stabilisierung der anionischen σ-Komplex-Zwischenstufe begünstigt. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
Dateien zu dieser Ressource:
| Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
|---|---|---|---|---|
| eff91.pdf | 594,28 kB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
Alle Ressourcen in diesem Repositorium sind urheberrechtlich geschützt.