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http://dx.doi.org/10.18419/opus-1096
| Autor(en): | Ziegler, Thomas Möhler, Hans Effenberger, Franz |
| Titel: | Eine einfache Synthese von Cumarinen (Enolether ; 18) |
| Sonstige Titel: | A simple synthesis of cumarins (Enol ethers ; 18) |
| Erscheinungsdatum: | 1987 |
| Dokumentart: | Zeitschriftenartikel |
| Erschienen in: | Chemische Berichte 120 (1987), S. 373-378. URL http://dx.doi.org./10.1002/cber.19871200320 |
| URI: | http://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:bsz:93-opus-43345 http://elib.uni-stuttgart.de/handle/11682/1113 http://dx.doi.org/10.18419/opus-1096 |
| Zusammenfassung: | Aus 3-Ethoxyacryloylchlorid (1) und Phenolen 2 entstehen in siedendem 1,2-Dichlorethan 3-Ethoxyacrylsäure-arylester 3, die sich mit konz. H2SO4/10% SO3 bei 0°C in guten Ausbeuten zu Cumarinen 9 cyclisieren lassen. Die 3-Ethoxyacrylsäure-methoxy-phenylester 3d und 3k cyclisieren unter diesen Bedingungen nicht, lassen sich jedoch mit POCl3/H2O bei Raumtemperatur ebenfalls in guten Ausbeuten in die entsprechenden Cumarine 9d und 9k überführen. In boiling 1,2-dichloroethane 3-ethoxyacryloyl chloride (1) reacts with phenols 2 to yield 3-ethoxyacrylates 3, which by treatment with conc. sulfuric acid/10% SO3 cyclize to give coumarins 9 in good yields. The methoxy-substituted compounds 3d and 3k do not react to coumarins 9 with H2SO4/SO3 but with POCl3/H2O at room temperature. |
| Enthalten in den Sammlungen: | 03 Fakultät Chemie |
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