03 Fakultät Chemie
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Item Open Access The donor strength of dialkylamino functions : a systematic study of delta H /HMO pi-electron density correlations in aminobenzenes(1978) Effenberger, Franz; Fischer, Peter; Schöller, Wolfgang W.; Stohrer, Wolf-DieterFrom the resonance interaction between different NR2 substituents and the arylic π-system in mono-,1, 3-bis- and 1,3,5-tris(dialkylamino)benzenes, quantitative parameters are derived for the relative donor strength of the pyrrolidino, dimethylamino, piperidino and morpholino group. Towards an uncharged π-system in the ground state, the donor potential decreases in the series Pyr>N(CH3)2>Pip>Mor. The same order, though with somewhat different gradation, is observed for the aminobenzene/trinitrobenzene charge transfer complex absorptions, and for the polarographic oxidation potentials. The detailed analysis of the chemical shift/π-charge density correlations for methoxy and dialkylamino benzenes also reveals that these substituents exert a significant deshielding effect on protons in ortho-position. This additional downfield shift is probably due to steric interactions and strongly increases from the pyrrolidino to the piperidino group.Item Open Access Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6-Methano-[10]annulen mit Elektrophilen(1976) Effenberger, Franz; Klenk, HerbertMit Chlorsulfonylisocyanat reagiert 1,6-Methano-[10]annulen (1) ausschließlich unter Bildung des Substitutionsproduktes 7; ein Cycloadditonsprodukt ist nicht nachzuweisen. Beweisend für eine zweistufige Additionsreaktion von Brom an 1 über kationische Zwischenverbindungen ist die Bildung des Dibrom-dichlor-Adduktes 10 in Gegenwart von Triäthylbenzylammoniumchlorid als Konkurrenznucleophil. Bei der Nitrierung von 1 mit Distickstoffpentoxid bei -110°C entstehen NMR-spektroskopisch nachweisbare Additionsprodukte. Mit Collidin/Nitronium-trifluormethansulfonat wird 1 nahezu ausschließlich in 2-Stellung nitriert, während mit anderen Nitrierungsagentien Gemische aus den Isomeren 5 und 6 entstehen.Item Open Access Mechanism of oxidative dimerization of aminobenzenes(1969) Effenberger, Franz; Stohrer, Wolf-Dieter; Steinbach, Adalbert-Item Open Access Umsetzung N,N-disubstituierter Formamide mit Alkalimetallen(1965) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Gleiter, Rolf-Item Open Access Darstellung von 1-Guanyl-pyrazol und Pyrazolyl-(1)-s-triazin : Synthesen substituierter s-Triazine (Synthesen in der heterocyclischen Reihe ; 6)(1965) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Hajek, ManfredAus Aminoguanidin-hydrogencarbonat und 1.1.3.3-Tetraäthoxy-propan bzw. Propinal entsteht in Gegenwart von Salzsäure 1-Guanyl-pyrazol-hydrochlorid, das mit Aminen unter Aminolyse reagiert und mit Ringschlußkomponenten s-Triazine liefert. Die Pyrazolyl-Gruppe der Pyrazolyl-(1)-s-triazine läßt sich leicht gegen nucleophile Agentien austauschen; hierbei wurde erstmals das Hydroxy-s-triazin (als Monohydrat) isoliert.Item Open Access Mixed carboxylic-dichlorophosphoric anhydrides : reactive intermediates in acyl chloride synthesis with POCl3(1978) Effenberger, Franz; König, Gerd; Klenk, Herbert-Item Open Access Bildung von Bis-(β-chlor-β-alkoxyäthyl)-sulfoxyden durch Addition von Thionylchlorid an Enoläther(1964) Effenberger, Franz; Daub, Jörg-Item Open Access Halogen- und Pseudohalogen-σ-Komplexe symmetrischer Tris(dialkylamino)benzole : Darstellung und Charakterisierung (Aminobenzole ; 15)(1979) Effenberger, Franz; Menzel, Peter; Seufert, Walter1,3,5-Tris(dialkylamino)benzole 1 bilden mit Halogenen und Dirhodan in inerten Lösungsmitteln bei tiefen Temperaturen die zum Teil isolierbaren kationischen Zwischenverbindungen 2 (σ-Komplexe) der elektrophilen Aromatensubstitution. Mit Basen entstehen aus 2 durch Deprotonierung die Halogenbenzole 4, die mit Säuren wiederum die identischen σ-Komplexe 2 bilden. Die Stabilität der Komplexe 2 hängt von der unterschiedlichen Mesomeriestabilisierung durch die verschiedenen Dialkylaminosubstituenten ab.Item Open Access Item Open Access Substituierte s-Triazine : Synthese und Reaktionen von 6-Hydroxy-2,4-bis-nitramino-s-triazin (Synthese in der heterocyclischen Reihe ; 12)(1968) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Hajek, ManfredDie Nitramino-Gruppen des durch Nitrierung von Melamin mit Salpetersäure/Acetanhydrid erhaltenen 6-Hydroxy-2.4-bis-nitramino-s-triazins (3) lassen sich gegen Amino- und Hydroxyl-Gruppen austauschen.