03 Fakultät Chemie
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Item Open Access Untersuchungen an kondensierten heterocyclischen Ringsystemen(1958) Effenberger, Franz; Bredereck, Hellmut (Prof. Dr.)Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Darstellung kondensierter Pyrimidine, unter besonderer Berücksichtigung 5-freier v-Tilazolo(d) pyrimidine, die in 2- oder 3-Stellung verschieden substituiert sind und in 7-Stellung eine Hydroxygruppe enthalten. Von den 7-Hydroxyverblndungen ausgehend sollen die entsprechenden Chlorverbindungen dargestellt werden, um in diesen das Halogen gegen nucleophile Partner auszutauschen. Eine nucleophile Substitution am Kohlenstoff 7 müsste gelingen, da sich bei Betrachtung der mögIichen mesomeren Grenzformen und des induktiven Einflusses der Nachbaratome ein deutlicher positiver Charakter für C7 ergibt. Die Abhängigkeit des Reaktionsvermögens der Chlorverbindungen von den Substituenten in 2- und 3-Stellung soll untersucht werden. Neben dieser Darstellung biologisch interessanter Substanzen sollten neue Wege zur Gewinnung kondensierter heterocyclischer Ringsysteme aufgefunden werden.Item Open Access Item Open Access Darstellung von Imidazolen aus Ketonen (Säureamid-Reaktionen ; 23)(1960) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Marquez, Francisco; Ockewitz, KarlImidazole lassen sich in einem Arbeitsgang aus Ketonen über die α-Bromketone mit Formamid in guten Ausbeuten darstellen.Item Open Access Acylierungsreaktionen an Tris-formamino-methan : Über einige Tris-acylamino-methane (Säureamid-Reaktionen ; 21)(1960) Bredereck, Hellmut; Gompper, Rudolf; Effenberger, Franz; Keck, Hans; Heise, HartmutDie Synthese einiger Tris-acylamino-methane aus Tris-formamino-methan oder Formamid und Carbonsäureanhydriden sowie aus Orthoameisensäureester und Carbonsäureamiden wird beschrieben.Item Open Access Über die Darstellung von 4-substituierten 5-Arylpyrimidinen(1961) Tsatsaronis, Georgios; Effenberger, FranzErhitzen von Trisformaminomethan mit Arylacetonitrilen führt in guten Ausbeuten zu 4-Amino-5-aryl-pyrimidinen, mit p-Nitrophenylacetamid zu 5-[p-Nitro-phenyl]-pyrimidon-(4). 4-Substituierte 5-Aryl-pyrimidine erhält man aus den entsprechenden Pyrimidonen-(4) über die 4-Chlorverbindungen.Item Open Access Über die Umsetzungen von 1,3-Dimethylbarbitursäure mit Carbonsäure- und Thiocarbonsäureamiden (Säureamid-Reaktionen ; 25)(1961) Bredereck, Hellmut; Gompper, Rudolf; Effenberger, Franz; Popp, Karl Hugo; Simchen, Gerhard1.3-Dimethyl-barbitursäure setzt sich mit Carbonsäure- und Thiocarbonsäureamiden sowie deren N-monosubstituierten Derivaten zu Enaminen, mit N.N-disubstituierten Derivaten zu Oxonolen um.Item Open Access Umsetzungen von 4-Aminouracilen mit Triformaminomethan bzw. Formamid : Pyrimidino-pyrimidine und Dipyrimido-pyridine (Säureamid-Reaktionen ; 29)(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Sauter, RobertBeim Erhitzen von 4-Amino-uracilen mit Trisformaminomethan erhält man Pyrimido[4.5-d] pyrimidine. Die Umsetzung von 4-Amino-uracilen mit überschüssigem Formamid führt je nach den Reaktionsbedingungen zu Pyrimido-[4.5-d] pyrimidinen oder Dipyrimido [4.5-b: 5.4-e] pyridinen.Item Open Access Neue Synthesen von 2.4-disubstituierten s-Triazinen(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Hofmann, Alfred-Item Open Access Eine Aufspaltung des Pyrimidin-Rings mit Aminen und Hydrazinen(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Resemann, Wolfgang-Item Open Access Neue Synthesen 5-monosubstituierter Pyrimidine (Synthesen in der heterocyclischen Reihe ; 1)(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Schweizer, Ernst H.5-Monosubstituierte Pyrimidine werden aus 2-substituierten 1.1.3.3-Tetraalkoxypropanen mit Formamid erhalten. aus dem leicht zugänglichen 4-ydroxy-5-carbäthoxy-pyrimidin läßt sich die 4-Chlor-Verbindung darstellen, deren katalytische Hydrierung zu 5-Carbäthoxy-pyrimidin führt. Daraus erhält man mit Ammoniak bzw. Hydrazin Pyrimidin-carbonsäure-(5)-amid bzw.-hydrazid, deren Abbaureaktionen 5-Amino-pyrimidin ergeben.Item Open Access Synthesen von 4,5-disubstituierten Pyrimidinen und ihre Umsetzung zu Purinen, Oxazolo- und Pyrazolopyrimidinen (Synthesen in der heterocyclischen Reihe ; 2)(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Schweizer, Ernst H.Aus 4-Chlor-5-carbäthoxy-pyrimidin erhält man mit Aminen, Alkoholaten und Mercaptiden Substituentenaustausch am C-4. 8-Hydroxy-purin läßt sich aus 4-Amino-pyrimidin-carbonsäure-(5)-amid bzw. -hydrazid einstufig durch Hofmann'schen bzw. Curtius'schen Abbau darstellen. Analog erhält man aus 4-Hydroxy-pyrimidin-carbonsäure-(5)-hydrazid das 2-Hydroxy-oxazolo [5.4-d]pyrimidin. Zu 3-Hydroxy-pyrazolo[3.4-d] pyrimidinen kommt man durch Ringschlußreaktionen von 4-Chlor-5-carbäthoxy-pyrimidin mit Hydrazinen.Item Open Access Synthese von N,N,N'-trisubstituierten Amidinen, quartären Amidiniumsalzen und Aminalestern(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Simchen, Gerhard-Item Open Access Die Schwingungsspektren von Natrium- und Zinkhydrazid(1962) Goubeau, Josef; Kull, UlrichNach bekannten Verfahren wurden Natrium- und Zinkhydrazid dargestellt. Das Zinksalz hat im Gegensatz zu den bisherigen Angaben die Zusammensetzung Zn(N2H3)2. Von beiden Verbindungen wurden die IR-Spektren aufgenommen und die Bindungsverhältnisse diskutiert. Beim Natriumsalz zeigt sich die erwartete Lockerung der N-N-Bindung gegenüber Hydrazin. Im Zinkhydrazid wird aus der Verfestigung der N-N-Bindung gegenüber Hydrazin auf Komplexbildung mit kovalenter Bindung Zn-N geschlossen.Item Open Access Synthesen von Pyrazolo-(3,4-d)pyrimidinen (Säureamid-Reaktionen ; 30)(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Resemann, WolfgangEs wird eine einfache synthese von 3-Hydroxy-pyrazolo[3.4-d]pyrimidinen durch Erhitzen von 3-Amino-pyrazolonen-(5) mit Trisformaminomethan bzw. Formamid beschrieben. Aus den 2-Alkyl- oder 2-Phenyl-3-amino-pyrazolonen-(5) entstehen je nach den Reaktionsbedingungen neben den Pyrazolo-pyrimidinen auch Pyrazolylmethylen-pyrazolonimide.Item Open Access Eine einfache Synthese des Purins (Säureamid-Reaktionen ; 31)(1962) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Rainer, George; Schosser, Hans PeterAus acyliertem Aminoacetonitril erhält man mit Trisformaminomethan und Ammoniak in Eisessig oder mit Formamidinacetat in einer Reaktionsstufe Purin. Ebenso lassen sich die Salze des Aminoacetonitrils sowie Methylenaminoacetonitril mit Trisformaminomethan oder Formamid zu Purin umsetzen. Die Ausbeuten betragen 20-60%Item Open Access Über die Umsetzungen von Amidinen mit Formylierungsmitteln : Synthesen 2.4-substituierter s-Triazine (Säureamid-Reaktionen ; 37)(1963) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Hofmann, AlfredBei der Umsetzung von Amidinen mit Formylierungsmitteln (Ameisensäureäthylester, Dimethylformamid-diäthylacetal) entstehen nicht die erwarteten Formylamidine, sondern 2.4-disubstituierte s-Triazine.Item Open Access Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen aus Carbonsäureamiden und Dialkylsulfaten(1963) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Simchen, GerhardPatentschrift Anmelder: Bredereck, Hellmut Anmeldeland: Deutschland Anmeldedatum: 27.12.1961 Publikationsland: Deutschland Publikationsdatum: 07.11.1963Item Open Access Über Säureamid-Dialkylsulfat-Komplexe (Säureamid-Reaktionen ; 32)(1963) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Simchen, GerhardAus N.N-disubstituierten Carbonsäureamiden und Dialkylsulfaten entstehen reaktionsfähige O-Alkylkomplexe der Säureamide.Item Open Access The reaction of sulfonyl isocyanates with vinyl ethers(1963) Effenberger, Franz; Gleiter, RolfSulfonyl isocyanates (I) [I] 1, e.g. p-toluenesulfonyl isocyanate, react very rapidly and quantitatively with vinyl ethers giving N-substituted 4-alkoxyacetidin-2-ones (2) or N-substituted β-alkoxyacrylamides (3).Item Open Access Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxypyrazolo(3,4-d]pyrimidinen(1963) Bredereck, Hellmut; Effenberger, Franz; Resemann, WolfgangPatentschrift Anmelder: Bredereck, Hellmut Anmeldeland: Deutschland Anmeldedatum: 25.05.1961 Publikationsland: Deutschland Publikationsdatum: 22.05.1963