03 Fakultät Chemie
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Item Open Access Eine einfache Synthese von N-Carboxy-α,β-didehydro-α-aminosäure-anhydriden (4-Alkyliden-2,5-oxazolidindionen) (Aminosäuren ; 10)(1988) Effenberger, Franz; Niesert, Claus-Peter; Kühlwein, Jürgen; Ziegler, Thomasα-Azidocarboxylic acids 1 react with phosgene in the presence of catalytic amounts of sodium perrhenate in dimethoxyethane at 85°C to give N-carboxy-α,β-didehydroamino acid anhydrides (4-alkylidene-2.5-oxazolidinediones) 2 in good yields.Item Open Access Enantioselektive Veresterung racemischer Cyanhydrine und enantioselektive Hydrolyse oder Umesterung racemischer Cyanhydrinester mittels Lipasen (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 7)(1991) Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, Thomas; Eckhardt, Elisabeth; Aichholz, ReinerIn der vorliegenden Arbeit berichten wir zusammenfassend über die enantioselektive Hydrolyse oder enantioselektive Umesterung racemischer Cyanhydrinester und über die enantioselektive Veresterung racemischer Cyanhydrine mittels Lipasen.Item Open Access Enzyme catalyzed cyanohydrin synthesis in organic solvents(1987) Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas; Förster, Siegfried-Item Open Access Intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung von N-Phthaloyl-substituierten Aryl- und Homophenylalanylchloriden(1988) Effenberger, Franz; Steegmüller, Dieter; Null, Volker; Ziegler, ThomasDie intramolekulare Acylierung von N-Phthaloyl-geschützten Aryl- und Homophenylalanychloriden 5 mit zweifach molaren Mengen AlCl3 oder katalytischen Mengen FeCl3 führt zu 2-Phthal-imido-l-indanonen 6 bzw. -1-tetralon (6d). Während die Cyclo-acylierung zum Tetralon 6d mit AlCl3 und mit FeCl3 racemisierungsfrei mit sehr guten Ausbeuten abläuft, erfolgt die Bildung des Indanons 6a mit FeCl3 unter Racemisierung. N-Phthaloyl-geschützte α-Aminosäurechloride bilden mit Silber-trifluormethansulfonat gemischte Anhydride (z.B. 11a), die ohne Verwendung eines Katalysators racemisierungsfrei cyclisieren (s. z.B. 6e).Item Open Access Enzyme-catalyzed synthesis of 1-deoxymannojirimycin, 1-Ddeoxynojirimycin, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol(1988) Ziegler, Thomas; Straub, Alexander; Effenberger, FranzThe title compounds 1, 2, and 3 are highly effective glycosidase inhibitors. They were synthesized from achiral starting compounds by enzyme-catalyzed CC coupling of dihydroxyacetone phosphate (1, 2) or hydroxypyruvate (3) with racemic 3-azido-2-hydroxypropanal via fructose, sorbose and xylulose derivatives and their subsequent enantioselective catalytic hydrogenation.Item Open Access Stereoselektive Darstellung von 2-Aminoalkoholen aus (R)- und (S)-Cyanhydrinen (Enzym-katalysierte Reaktionen ; 8)(1991) Effenberger, Franz; Gutterer, Beate; Ziegler, ThomasIn der vorliegenden Arbeit berichten wir über die strukturellen Einflüsse auf die Diastereomerenbildung bei der Hydrierung mittels NaBH4 der aus O-Trimethylsilyl-geschützten (R)-Cyanhydrinen mit Grignard-Verbindungen in situ erhaltenen Imino-Verbindungen A zu (1R,2S)-2-Aminoalkoholen. In den zitierten Publikationen werden lediglich Beispiele für (R)-Arylcyanhydrine beschrieben, wobei in der Regel keine optisch reinen (R)-Cyanhydrine eingesetzt wurden und darüber hinaus die erhaltenen Rohprodukte erst durch Umkristallisation gereinigt wurden, so daß korrekte Aussagen über die Diastereoselektivitat der Hydrierung der Imino-Verbindungen A nicht möglich sind.Item Open Access Darstellung O-geschützter (R)-2-Hydroxyaldehyde und ihre Hydrocyanierung(1991) Effenberger, Franz; Hopf, Martin; Ziegler, Thomas; Hudelmayer, JochenThe synthesis of O-silyl- and O-benzyl-protected (R)-2-hydroxy aldehydes (R)-6 from (R)-2-hydroxy carboxylic acids (R)-1 is described. While attempts for their diastereoselective hydrocyanation with hydrocyanic acid and (R)-oxynitrilase as catalyst have not been successful, the cyano silylation with trimethylsilyl cyanide occurred diastereoselectively with a ratio of 81 : 19 preferring the threo form without racemization at C-2 of the 2-hydroxy aldehyde.Item Open Access Preparation of optically pure L-2-hydroxyaldehydes with yeast transketolase(1992) Effenberger, Franz; Null, Volker; Ziegler, ThomasL-2-Hydroxyaldehydes L-3 with a great variety of substituents in 3-position are obtained in good chemical and excellent optical yields by kinetic resolution in the transketolase-catalyzed reaction of racemic 2-hydroxyaldehydes with lithium hydroxypyruvate 4 where only the enantiomer (R)-3 reacts to 5-deoxy-D-xyluloses 5.Item Open Access A novel synthesis of γ-carboxy-L-glutamic acid from L-5-oxoproline esters (Amino acids ; 8)(1990) Effenberger, Franz; Müller, Wolfgang; Keller, Roland; Wild, Wolfgang; Ziegler, ThomasN-Alkyl-L-5-oxoproline esters L-5 react with phosgene to form primarily the α-chloro enamines 6, which then react further to give the 4-carboxylated compounds 7. Solvolysis of the latter with an alcohol furnishes the alkyl N-alkyl-4-(alkoxycarbonyl)-L-5-oxoprolina 2L,4DL-8 in good yields. The dibenzyl N-benzhydryl ester 2L , 4L - 8 c can be converted simply to γ-carboxyglutamic acid (L-Gla) by way of the N-Boc-protected dibenzyl ester 2L,4DL-10.Item Open Access Enzyme-catalyzed synthesis of (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids(1991) Effenberger, Franz; Hörsch, Brigitte; Weingart, Franz; Ziegler, Thomas; Kühner, Stefan(R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.